(1R,2R,4S,5R)-4-(2-bromoethyl)-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane | 861220-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R)-4-(2-bromoethyl)-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 861220-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO
• 分子量: 335.284
• InChiKey: RPBOKLKJDDFMPF-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R)-4-(2-bromoethyl)-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane 在 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Bromo-1-((R)-4-methyl-3-phenethyl-cyclohex-3-enyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  9溴樟脑衍生物的不寻常环丙烷化：樟脑的新型正式C（1）-C（7）键裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。

  DOI：

  10.1021/ol051141e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-9-bromocamphor 在 cerium(III) chloride 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1R,2R,4S,5R)-4-(2-bromoethyl)-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
  参考文献：
  名称：

  9溴樟脑衍生物的不寻常环丙烷化：樟脑的新型正式C（1）-C（7）键裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。

  DOI：

  10.1021/ol051141e

文献信息

• Unusual Cyclopropanation of 9-Bromocamphor Derivatives:  A Novel Formal C(1)−C(7) Bond Cleavage of Camphor
  作者：Wei-Dong Z. Li、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/ol051141e

  日期：2005.7.1

  to be the sole effective reaction medium. Tricyclic compound 3 undergoes a facile tandem Wagner-Meerwein rearrangement-cyclopropyl ring-opening under mild acidic conditions, leading to norbornenyl derivative 12 and subsequent Meinwald rearrangement of bicyclic epoxide 13 to a formal C(1)-C(7) bond cleavage product 14.

  [反应：见正文]在温暖的DMSO中，叔丁醇钾（或氢化钠）的作用使9-溴樟脑衍生物1异常环化为7-螺环-环丙基樟脑衍生物3。已证明C（2）处的外羟基和非氢内取代基是必不可少的结构元素，并且溶剂DMSO已被证明是唯一有效的反应介质。三环化合物3在温和的酸性条件下容易进行串联的Wagner-Meerwein重排-环丙基开环，导致降冰片烯基衍生物12和随后的Meinwald重排双环环氧化物13形成正式的C（1）-C（7）键裂解产物14 。