cycloastragenol | 84605-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cycloastragenol
• 英文别名: Astramembrangenin；(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 84605-18-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-LTTAEMHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Cycloastragenol 是一种天然的四环三萜类化合物，在筛选黄芪提取物时鉴定出具有抗衰老活性。它是一种有效的端粒酶（telomerase）激活剂，还具有其他药理作用，包括抗炎和抗氧化特性。

靶点

• 靶标：端粒酶

体外研究

在 HEK 细胞培养中，Cycloastragenol (0-10 µM; 3-6 天) 增加了细胞生长，相较于对照组有显著差异。在原代皮层神经元中，Cycloastragenol (0.3 µM, 5-90 分钟) 引发 cAMP反应元件结合蛋白（CREB）磷酸化，总 CREB 表达未受明显影响。另外，Cycloastragenol (3 µM; 6-48 小时) 可能促进神经元存活信号传导，增加 tert mRNA 和 bcl2 mRNA 的表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HEK 细胞
• 浓度：1 µM, 3 µM, 10 µM
• 孵育时间：3-6 天
• 结果：6 天时细胞生长加倍。

蛋白质印迹分析 (Western Blot)

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：

  • 5 分钟、15 分钟、30 分钟和 90 分钟

• 结果：表明 Cycloastragenol 引发了神经元细胞中 CREB 的激活。

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：6-48 小时

• 结果：增加了 tert 和 bcl2 mRNA 的表达。

化学性质

Cycloastragenol 来源于豆科植物蒙古黄芪 Astragalus membranaceus （Fisch.） Bge. var. mongholicus （Bge.）Hsiao 干燥根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cycloastragenol 以97.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环黄芪醇晶型G及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学药物制备技术领域，提供了一种环黄芪醇的晶型，具体为环黄芪醇甲醇溶剂合物及其制备方法。本发明提供的环黄芪醇晶型甲醇溶剂合物具有更高的纯度、更好的溶解度及较优异的化学稳定性。与现有技术相比，本发明所述的制备方法操作简单，制得的产品收率高、纯度高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111378003A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R,5R)-2-methyl-5-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxane-3,4,5-triol 、 硫酸 生成 cycloastragenol
  参考文献：
  名称：

  AGZAMOVA, M. A.;ISAEV, M. I.;MALTSEV, I. I.;GOROVITS, M. B.;ABUBAKIROV, N+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N, S. 882-883

  摘要：

  DOI：