(2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 1255909-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1255909-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₈
• 分子量: 463.488
• InChiKey: OCAYJDXMIIOTPH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 33.33h， 生成 benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 三乙烯二胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of Clavicipitic Acid and Aurantioclavine: Stereochemistry of Clavicipitic Acid Revisited
  作者：Zhengren Xu、Weimin Hu、Qiang Liu、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo101506c

  日期：2010.11.19

  synthesis of clavicipitic acid and aurantioclavine from a common azepino[5,4,3-cd]-indole intermediate is reported. This key azepinoindole nucleus was constructed via a one-pot Heck/Boc-deprotection/aminocyclization process from the 4-iodotryptophan derivative, which was assembled by a Pd-catalyzed indole synthesis procedure. After two or three additional deprotection steps from the azepinoindole intermediates

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。
• Synthesis and Biological Evaluations of a Series of Thaxtomin Analogues
  作者：Hongbo Zhang、Qingpeng Wang、Xin Ning、Hang Hang、Jing Ma、Xiande Yang、Xiaolin Lu、Jiabao Zhang、Yonghong Li、Congwei Niu、Haoran Song、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jf506153t

  日期：2015.4.15

  Thaxtomins are a unique family of phytotoxins with unique 4-nitroindole and diketopiperazine fragments possessing potential herbicidal activities. This work presents the total synthesis of natural product thaxtomin C and its analogues. The extensive structureactivity relationship study screens four effective compounds, including thaxtomin A and thaxtomin C. It is indicated that 4-nitro indole fragment is essential for phytotoxicity, while benzyl and m-hydroxybenzyl substituents on the diketopiperazine ring are favorable for the efficacy. The N-methylations on indole and diketopiperazine show weak influence on the herbicidal activities. The four selected compounds show effective herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus, and Abutilon theophrasti, which are comparable or better than dichlobenil, even at a dosage of 187.5 g ha(-1). Moreover, these four compounds show good crop-selective properties to different crops and exhibit moderate protoporphyrinogen oxidase (PPO) enzyme inhibition. The antifungal results indicate that thaxtomin C displays inhibition to a wide range of fungi.
• US20140275541A1
  申请人：——

  公开号：US20140275541A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8993762B2
  申请人：——

  公开号：US8993762B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• US2014/275541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——