(2E,4E)-ethyl 4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate | 67513-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate；Aethyl-4,6-dimethyl-(E,E)-2,4-heptadienoat；(E,E)-4,6-Dimethyl-2,4-heptadienoic Acid Ethyl Ester
• CAS: 67513-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CZAVCBNPNBBVOI-LQPGMRSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-Dimethyl-(E,E)-2,4-heptadienoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-ethyl 4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a036

文献信息

• De Novo Formal Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ via the Asymmetric Hydration of Dienoates
  作者：Matthew S. Mortensen、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol071145e

  日期：2007.8.1

  A de novo approach to the formal total synthesis of the macrolide natural product (-)-virginiamycin M2 has been achieved via a convergent approach. The absolute and relative stereochemistry of the nonpeptide portion of (-)-virginiamycin M2 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions.

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。
• De Novo Synthesis of 2-Substituted <i>syn</i>-1,3-Diols via an Iterative Asymmetric Hydration Strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Matthew S. Mortensen、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo061200h

  日期：2006.9.1

  The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step. The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (20-54%) and high enantiomeric excess (73- 97% ee).
• Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin
  作者：Ving J. Lee、Alan R. Branfman、Thomas R. Herrin、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00481a036

  日期：1978.6