methyl (2S)-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate | 1294006-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1294006-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: GOZLHMGCBJHTOG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate 、 benzyl (R)-4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以55%的产率得到benzyl (2S)-2-[[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以91%的产率得到methyl (2S)-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k

文献信息

• Total synthesis of (−)-indolactam V
  作者：Zhengren Xu、Fengying Zhang、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c0ob01115k

  日期：——

  The total synthesis of protein kinase C activator (−)-indolactam V (IL-V) has been successfully completed with two separate approaches: From known 4-nitrotryptophan derivative 3 in 8 steps (49% overall yield) and from L-glutamic acid in 12 steps (18% overall yield), where 4-nitrotryptophanol derivative 4 served as a key intermediate. Derivatives 3 and 4, both incorporating indole 4-substitution and

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。