(-)-N-boc-4-aminotryptophanol | 90242-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-boc-4-aminotryptophanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(4-amino-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 90242-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: HTANKDMDGBYQSZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-boc-4-aminotryptophanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-N¹³-desmethylindolactam V
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 266.17h， 生成 (-)-N-boc-4-aminotryptophanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96073-9

文献信息

• Binding Selectivity of 1- or 12-Substituted Indolactam Derivatives for Protein Kinase C Isozymes
  作者：Kazuhiro Irie、Ryo C. Yanagita、Keiji Torii、Yu Nakagawa

  DOI：10.3987/com-07-s(u)3

  日期：——
• Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi; Furuhata, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 358 - 361
  作者：Endo, Yasuyuki、Shudo, Koichi、Furuhata, Kimio、Ogura, Haruo、Sakai, Shin-ichiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity
  作者：Yasuyuki Endo、Koichi Shudo、Akiko Itai、Masashi Hasegawa、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96073-9

  日期：——
• Total synthesis of (−)-indolactam V
  作者：Zhengren Xu、Fengying Zhang、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c0ob01115k

  日期：——

  The total synthesis of protein kinase C activator (−)-indolactam V (IL-V) has been successfully completed with two separate approaches: From known 4-nitrotryptophan derivative 3 in 8 steps (49% overall yield) and from L-glutamic acid in 12 steps (18% overall yield), where 4-nitrotryptophanol derivative 4 served as a key intermediate. Derivatives 3 and 4, both incorporating indole 4-substitution and

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。