(4R,4aS,6S,7S,7aS)-4-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one | 500102-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aS,6S,7S,7aS)-4-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 500102-44-3
• 化学式: C₅₁H₅₆O₉
• 分子量: 813.0
• InChiKey: QXQPTKJJOCQBHP-VUDVHGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6S,7S,7aS)-4-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-gibboside
  参考文献：
  名称：

  铁催化的二烯碳环化。（-）-糖苷的总合成

  摘要：

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01662-3
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(2E,5S,6S,7E)-1-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)deca-2,7,9-trien-5-yl]oxymethyl]benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 5,5-二甲基噁唑烷-2,4-二酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,4aS,6S,7S,7aS)-4-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的二烯碳环化。（-）-糖苷的总合成

  摘要：

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01662-3

文献信息

• Iron-catalyzed enediene carbocyclizations. The total synthesis of (−)-gibboside
  作者：James M. Takacs、Suresh Vayalakkada、Steven J. Mehrman、Celia L. Kingsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01662-3

  日期：2002.11

  The first total synthesis of (−)-gibboside is reported. The route features a novel iron-catalyzed carbocyclization as the key step for the construction of the cis,trans,cis-tetrasubstituted cyclopentane core.

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。