(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(methylethyl)cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)benzoate | 298712-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(methylethyl)cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-menthyl 2-(hydroxymethyl)benzoate；(1R,3R,4S)-3-p-menthanyl 2-hydroxymethylbenzoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 298712-28-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WSFWHWZBVDYZMR-UKPHBRMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(methylethyl)cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)benzoate 在 phosphate buffer 、 borate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(methylethyl)cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization

  摘要：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.065

文献信息

• Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06589921B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  Compounds of the formula: in which the dotted lines indicate the position of single or double bonds, R1 represents a radical belonging to a fragrant alcohol of the formula R1OH, X represents a nucleophilic group selected from the group consisting of —OH, ═O, —NH2 or —NHR3, R3 representing a C1 to C6 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, or an aliphatic or aromatic ring having 5 or 6 carbon atoms, m and n define whole numbers within the range 0 to 2 such that the sum m+n is equal to 1 or 2, p defines a whole number with a value of 0 or 1, each of the symbols R2, R4, R5, R6, R7, taken independently, represents a hydrogen atom, a C1 to C4 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated optionally substituted, and, taken two by two, they can form aromatic or aliphatic monocyclic, bicyclic or tricyclic substances with the carbon atoms to which they are bound. Such compounds are capable of releasing a fragrant alcohol of the formula R1OH upon hydrolysis of the ester bond.

  该化合物的分子式为：其中虚线表示单键或双键的位置，R1代表属于具有R1OH分子式的芳香醇的基团，X代表从—OH、—NH2或—NHR3组成的亲核基团中选择的一个，其中R3代表C1至C6的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，或者是具有5或6个碳原子的脂肪族或芳香环，m和n定义为0到2之间的整数，使得m＋n等于1或2，p定义为值为0或1的整数，每个符号R2、R4、R5、R6、R7，独立地表示氢原子，或者是C1至C4的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，可选地取代，两两结合时，它们可以与它们结合的碳原子形成芳香或脂肪环，形成单环、双环或三环物质。这些化合物能够在酯键水解时释放出R1OH分子式的芳香醇。
• Controlled Release of Perfumery Alcohols by Neighboring-Group Participation. Comparison of the Rate Constants for the Alkaline Hydrolysis of 2-Acyl-, 2-(Hydroxymethyl)-, and 2-Carbamoylbenzoates
  作者：Jean-Yves de Saint Laumer、Eric Frérot、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/hlca.200390236

  日期：2003.8

  2-[(ethylamino)carbonyl]benzoates were found to have the highest rate constants for the alkaline ester hydrolysis, followed by unsubstituted 2-(aminocarbonyl)benzoates, or the corresponding isopropyl derivatives. To rationalize the influence of the different structural changes on the hydrolysis kinetics, the experimental data obtained for the 2-[(alkylamino)carbonyl]benzoates were compared with the

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰
• 2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.065

  日期：2007.11

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.