tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate | 93612-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: tetrabutylammonium 2-(hydroxymethyl)-benzoate；2-(Hydroxymethyl)benzoate;tetrabutylazanium
• CAS: 93612-81-8
• 化学式: C₈H₇O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 393.61
• InChiKey: FZLDYXOEYXBXIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-O-[2-(prenyloxymethyl)benzoyl]-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008

文献信息

• New Protected Protecting Groups for the 5′-Hydroxy Group of Deoxynucleosides by Use of 2-(Hydroxymethyl)- and 2-[(Methylamino)methyl]benzoyl Skeletons and Oxidatively Cleavable Tritylthio and (4-Methoxytrityl)thio Groups
  作者：Kohji Seio、Eri Utagawa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/hlca.200490207

  日期：2004.9

  The new protecting groups 1a,b and 2a,b were developed for the 5′-OH group of deoxynucleosides by utilizing the unique characters of the sulfenate and sulfenamide linkage. These new protecting groups have a 2-(hydroxymethyl)benzoyl or 2-[(methylamino)methyl]benzoyl skeleton whose hydroxy O-atom or amino N-atom was blocked with a tritylthio-type substituent. They are removable by intramolecular cyclization

  利用亚磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征，为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a，b和2a，b。这些新的保护基具有2-（羟甲基）苯甲酰基或2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架，其羟基O-原子或氨基N-原子被三苯硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下，三苯硫基型取代基的氧化水解后，通过分子内环化可将它们除去（方案3和6）。其中，2-[（（4-甲氧基三苯甲基）亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基（MOB; 2b发现）对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团（方案5）。通过四胸苷酸的固相合成（方案8）证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。
• 2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.065

  日期：2007.11

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brown, Jonathan M.; Christodoulou, Chris; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1785 - 1790
  作者：Brown, Jonathan M.、Christodoulou, Chris、Reese, Colin B.、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——