利用亚
磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征,为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a,b和2a,b。这些新的保护基具有2-(羟甲基)苯甲酰基或2-[((甲基
氨基)甲基]苯甲酰基]骨架,其羟基O-原子或
氨基N-原子被三苯
硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下,三苯
硫基型取代基的氧化
水解后,通过分子内环化可将它们除去(方案3和6)。其中,2-[((4-甲氧基三苯甲基)亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基(MOB; 2b发现)对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团(方案5)。通过四
胸苷酸的固相合成(方案8)证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。