(all-E)-8,18-methanoretinal | 104335-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-8,18-methanoretinal
• 英文别名: all-E-8,18-methanoretinal；8,18-methanoretinal；(2E,4E,6E)-7-(8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl)-3-methylocta-2,4,6-trienal
• CAS: 104335-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: UXYMBRVBEUJGTO-ONYHORKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-8,18-methanoretinal 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (9Z,11Z)-8,18-methanoretinal 、 13-Z-8,18-methanoretinal
  参考文献：
  名称：

  Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxycarbonylmethyl-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)propanoate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (all-E)-8,18-methanoretinal
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n

文献信息

• Retinal analogs with locked 6-7 conformations show that bacteriorhodopsin requires the 6-s-trans conformation of the chromophore
  作者：R. Van der Steen、P. L. Biesheuvel、R. A. Mathies、J. Lugtenburg

  DOI：10.1021/ja00280a060

  日期：1986.10
• STEEN, R. VAN DER;BIESHEUVEL, P. L.;ERKELENS, C.;MATHIES, R. A.;LUGTENBUR+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 83-93
  作者：STEEN, R. VAN DER、BIESHEUVEL, P. L.、ERKELENS, C.、MATHIES, R. A.、LUGTENBUR+

  DOI：——

  日期：——
• Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93
  作者：Steen, R. van der、Biesheuvel, P. L.、Erkelens, C.、Mathies, R. A.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†
  作者：Akimori Wada、Masako Tsutsumi、Yuka Inatomi、Hiroo Imai、Yoshinori Shichida、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b104394n

  日期：——

  In order to clarify the conformation of the chromophore in rhodopsin, especially the effect of the torsional angle around the C6–C7 single bond on the CD spectrum, 8,18-propano- and methano-retinal 4 and 5 were prepared via the palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates derived from bicyclic ketones 10 and 27 with methyl (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate. In a binding experiment with bovine opsin, retinal analogs 4 and 5 afforded the new rhodopsin analogs. Although the opsin shifts of these pigments were similar to that of the native rhodopsin, CD spectra exhibited the characteristic feature owing to the locked structures of retinal analogs. This fact strongly indicates that the CD spectra were significantly influenced by the torsional angles around the 6–7 and 8–9 single bonds of the chromophore in the protein.

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。