Cyclopropyl-[5-(3-methylphenyl)thiophen-2-yl]methanone | 1094282-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopropyl-[5-(3-methylphenyl)thiophen-2-yl]methanone
• CAS: 1094282-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD11206977
• 分子量: 242.342
• InChiKey: LCZZGDVSBKXNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚基环丙基甲酮 、 3-溴甲基苯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到Cyclopropyl-[5-(3-methylphenyl)thiophen-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化在C2处带有环丙基酮基的噻吩的直接区域选择性C5-芳基化

  摘要：

  在钯催化的直接芳基化反应中成功使用了在C2处带有环丙基酮基的噻吩。该反应在C5区域选择性地进行，而不分解环丙基酮取代基。使用少至0.5 mol％的无配体Pd（OAc）2催化剂与缺电子的芳基溴化物进行这些偶联。芳基溴化物上的各种官能团（例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，酯，三氟甲基，氟或甲氧基）是可耐受的。©2013爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.014

文献信息

• Palladium-catalysed direct regioselective C5-arylation of a thiophene bearing a cyclopropyl ketone group at C2
  作者：Anissa Beladhria、Aditya L. Gottumukkala、Chiraz Youssef、Charles Beromeo Bheeter、Hamed Ben Ammar、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.014

  日期：2013.11

  at C2 was successfully employed in palladium-catalysed direct arylation. The reaction proceeds regioselectively at C5 without decomposition of the cyclopropyl ketone substituent. These couplings were performed employing as little as 0.5 mol% of ligand-free Pd(OAc)2 catalyst with electron-deficient aryl bromides. A wide variety of functional groups on the aryl bromide such as nitrile, nitro, acetyl, formyl

  在钯催化的直接芳基化反应中成功使用了在C2处带有环丙基酮基的噻吩。该反应在C5区域选择性地进行，而不分解环丙基酮取代基。使用少至0.5 mol％的无配体Pd（OAc）2催化剂与缺电子的芳基溴化物进行这些偶联。芳基溴化物上的各种官能团（例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，酯，三氟甲基，氟或甲氧基）是可耐受的。©2013爱思唯尔科学。版权所有。