sclareol | 515-03-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sclareol
• 英文别名: 13-epi-sclareol；(-)-sclareol；sclaretol；(13S)-labdene-(14)-diol-(8.13)；(4aS)-6t-Hydroxy-1.1.4ar.6c-tetramethyl-5c-((S)-3-hydroxy-3-methyl-penten-(4)-yl)-(8atH)-decalin；2-((3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)(1S,6S,2R,3R)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo [4.4.0]decan-3-ol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 515-03-7；1232-00-4；4630-08-4；74638-09-8；74638-15-6；86023-49-6；86023-50-9；98719-42-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XVULBTBTFGYVRC-GRLGQGAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C (lit.)
• 沸点：
  218-220 °C/19 mmHg (lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=4, in carbon tetrachloride)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  5.54
• 物理描述：
  Solid; Bitter herbaceous hay-like aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK0301900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

概述

香紫苏醇（英文名 Sclareol）是从天然唇形科植物——香紫苏植物（Salvia Sclare L.）的茎、叶中萃取而成的一种白色结晶性粉末，熔点为95-105℃。它具有微弱的琥珀香气，气味细腻、扩散强烈且持久，能给香精带来生动和谐的香气，是合成龙涎香产品的理想原料，主要用于合成龙涎内酯及降龙涎醚等天然龙涎香代用品，少量用于香精调配。

在医药领域，它具有抗菌消炎、利胆、抗癌的功效。在农药领域，则用于防治作物锈病和白粉病，杀虫以及调节植物生长活性和防御功能活性。

性质

香紫苏醇具有类似龙涎香的香气，持久且细腻，是合成龙涎香产品的理想原料。它通常通过石油醚提取加工获得。烟草中的硬尾醇降解后会产生环醚、1,2,5,9-四甲基-2-羟基十氢萘、2-羟基补身酮和香紫苏内酯，而香紫苏内酯经还原生成重要的降龙涎香醚。

香紫苏

又名南欧丹参或莲座鼠尾草。这是一种二年生或多年生的唇形科鼠尾草属草本植物，高度约为1～2米，下部茎木质化，直立分枝，全株覆盖着短绒毛。单叶对生，呈卵圆形或长椭圆形。轮状花序，花两性，颜色为粉红、浅紫或白色，苞片宽卵形，花冠雪青色。小坚果呈卵圆形，灰褐色且光滑。花期在6～7月，种子成熟于7月。

这种植物喜光、耐寒、耐旱、耐瘠薄但怕涝。幼苗不耐荫。原产于欧洲南部，五十年代引入中国，目前陕西、河北、河南和浙江等地广泛分布。特别是生长于陕西北部浅山区的香紫苏，由于当地昼夜温差大、适宜的温湿度及海拔高度，生产的产品含酯量高且香气纯正。适应性广，耐寒、耐旱、耐瘠薄，幼苗怕涝能耐-8℃至-10℃低温，成年植株能耐-25℃左右低温。开花前期需充足水分才能高产。种子繁殖宜秋播，翌年6月中下旬即可采收香紫苏原料。公园和庭院中应在春季播种。

合成方法

香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得，或者直接从香紫苏植物用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏，除去挥发油后再脱蜡、重结晶得到产品。常用的溶剂有石油醚和三氯乙烯，混合溶剂可以是甲醇或乙醇或乙二醇的石油醚溶液。

化学性质

香紫苏醇为白色结晶体，沸点超过340℃，熔点101-103℃，比旋光度为-11°。能溶解于95%乙醇和油类中，并带有极微弱的琥珀香气。

用途

主要用于合成具有龙涎香和琥珀香味的香料，也可直接应用于调制香水香精。

生产方法

1. 香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得。或者从香紫苏植物中使用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏去除挥发油，然后脱蜡、重结晶得到产品。
2. 烟草中的应用：9.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareol 反应 120.0h， 生成 15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  Hieda, Tadaharu; Mikami, Yoichi; Obi, Yukiteru, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 12, p. 3055 - 3062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic remote hydrohalogenation of internal alkenes
  作者：Xiang Li、Jianbo Jin、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-021-00869-x

  日期：2022.4

  alkene isomers. Here we report the remote oxidative halogenation of alkenes under palladium catalysis via which both terminal and internal alkenes yield primary alkyl halides efficiently. Engineering pyridine-oxazoline ligands by introducing a hydroxyl group is essential for achieving excellent chemo- and regioselectivity. The catalytic system is also good for the mixture of alkene isomers generated from

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。
• Expediently Scalable Synthesis and Antifungal Exploration of (+)-Yahazunol and Related Meroterpenoids
  作者：Shasha Zhang、Xia Wang、Jin Hao、Dangdang Li、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00310

  日期：2018.9.28

  (-)-sclareol. The divergent translational potential of (+)-yahazunol was demonstrated by the expedient preparation of (-)-zonarone, (-)-isozonarone, (-)-zonarol, (-)-isozonarol, (+)-chromazonarol, and (+)-yahazunone. This approach also enables the formal synthesis of puupehenol, puupehedione, and hongoquercin A. Antifungal evaluation was performed, and this represents the first biological profiles for (+)-yahazunone

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00494-x

  日期：2001.6

  ethers are the main reaction products, strongly influenced by the substituent at C(8). Further degradation of the methyl ketones by the Baeyer–Villiger reaction and modification of the exocyclic 8(17) double bond lead to suitable intermediates, which have been transformed into Ambrox®-like compounds. Synthetic routes using palladium catalyzed elimination or isomerization of allylic acetates, followed

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。
• Oxidative transformations of diisobornyl disulfide
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、E. S. Sekara、A. N. Barba、I. P. Dragalin、P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1007/s11172-014-0703-7

  日期：2014.9

  13-Amino-14,15-dinorlabd-8(9)-ene was synthesized from sclareol in four steps in 47% total yield. 14,15-Dinorlabd-8(9)-en-13-one was an intermediate compound, reduction of its oxime with LiAlH4 was a key step of this synthetic scheme.

  13-氨基-14,15-二orlabd-8(9)-烯由紫苏醇分四步合成，总收率为 47%。14,15-二orlabd-8(9)-烯-13-酮是一种中间化合物，用 LiAlH4 还原其肟是该合成方案的关键步骤。
• Synthesis and absolute configuration of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol
  作者：I.S Marcos、M Laderas、D Dı́ez、P Basabe、R.F Moro、N.M Garrido、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01315-7

  日期：2003.7

  An efficient synthesis of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol has been achieved from zamoranic acid and sclareol. The characteristic tetrahydronaphtalenic system was obtained by use of a cationic rearrangement of bicyclic systems adequately functionalized. The absolute configuration of the natural products was established using Sharpless asymmetric epoxidation.

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。