5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1,4-lactone | 81336-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1,4-lactone
• 英文别名: (5R)-5-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 81336-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UFWZOUTVESKUEV-CNVPUSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1,4-lactone 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (R)-5-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-dihydro-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D- manno - octulosonic acid（KDO）的合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖已通过五个顺序反应（Witting反应，脱丙酮，氢化，内酯化和异丙基化）转化为2，3-dideoxy-5，6：7，可以容易地通过水解从中获得KDO的8-二-O-异亚丙基-D-辛内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001139
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Radical Approaches to 3-Deoxy-<scp>d</scp>-oct-2-ulosonic Acids (KDO)
  作者：Torsten Linker、Boo Geun Kim、Uwe Schilde

  DOI：10.1055/s-2005-865325

  日期：——

  led to key intermediates in the synthesis of 3-deoxy-D-oct-2-ulosonic acids (KDO). Manganese(III) acetate and cerium(IV) ammonium nitrate were the reagents of choice for the oxidative generation of radicals, whereas samarium(II) iodide was employed for reductive couplings. Both strategies were realized by using easily available starting materials, with acetic acid as C 2 and ethyl acrylate as C 3

  两种不同的方法，用不饱和碳水化合物作为自由基受体和碳水化合物衍生的醛作为自由基前体，导致合成 3-脱氧-D-辛-2-超声酸 (KDO) 的关键中间体。乙酸锰 (III) 和硝酸铈 (IV) 铵是自由基氧化生成的首选试剂，而碘化钐 (II) 用于还原偶联。这两种策略都是通过使用容易获得的起始材料实现的，分别以乙酸作为 C 2 和丙烯酸乙酯作为 C 3 结构单元。
• Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216
  作者：Jarosz, S.、Kozlowska, E.、Ciunik, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)
  作者：Peter M. Collins、W. George Overend、Tony Shing

  DOI：10.1039/c39810001139

  日期：——

  converted by five sequential reaction (Witting reaction, deacetonation, hydrogenation, lactonisation, and isopropylidenation) into 2, 3-dideoxy-5, 6: 7, 8-di-O-isopropylidene-D-octonolactone from which KDO could readily be obtained by hydrolysis.

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖已通过五个顺序反应（Witting反应，脱丙酮，氢化，内酯化和异丙基化）转化为2，3-dideoxy-5，6：7，可以容易地通过水解从中获得KDO的8-二-O-异亚丙基-D-辛内酯。