2-(2-(methylamino)ethoxy)acetic acid | 98137-58-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylamino)ethoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-methylamino-ethoxy)-acetic acid；(2-Methylamino-aethoxy)-essigsaeure；5-N-methylamino-3-oxapentanoic acid；2-[2-(methylamino)ethoxy]acetic acid
• CAS: 98137-58-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: WLTXANJUTDPXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methylamino)ethoxy)acetic acid 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3’-(((2-N’-Fmoc-N’-methylamino-ethoxy)acetyl)amino)amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  强效低毒两性霉素 B 双酰胺衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  两性霉素 B (AMB, 1 ) 是治疗可能危及生命的侵袭性真菌感染 (IFI) 中最强大的抗生素，尽管源自自聚集的严重毒性极大地限制了其临床应用。在此，我们在 C16-COOH 和 C3'-NH 2上应用了双酰胺化策略，通过抑制自聚集来改善治疗特性。发现C16酰胺残基上的碱性氨基有利于活性，而亲脂性片段有助于降低毒性。此外， C3' 酰胺上的N-甲基氨基乙酰基和氨基乙酰基可以帮助保持抑菌效果。修改工作最终发现了36 (ED 50= 0.21 mg/kg)，其在小鼠中的抗真菌效力比其最佳衍生物安非酰胺强 1.5 倍，自聚集倾向低，因此急性毒性低。随着治疗指数的提高和良好的PK曲线，36有望作为第二代多烯类抗真菌剂进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-吗啉酮 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-(methylamino)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Seguin; Vieles, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROISOXAZOLE A SUBSTITUTION HYDROXYMETHYLE POUVANT SERVIR D'AGENTS ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078753A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C=W)R5 or (a); W is O or S; R2 and R3 are for example H or F; R1 is for example hydrogen, or halogen; R5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R6 and R7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4' of the isoxazoline ring; or R4 is a hydroxymethyl substituent on C-5' of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5' of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，（I）中R1a是NH(C=W)R5或（a）；W是O或S；R2和R3例如是H或F；R1例如是氢或卤素；R5从氢，（2-6C）烷基（可选地取代）中选择；R6和R7独立地从氢和（1-4C）烷基（可选地取代）中选择；其中R4是异噁唑环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4是异噁唑环的C-5'上的羟甲基取代基，且异噁唑环的C-5'和噁唑烷酮环的C-5的立体化学被选择，使得公式（I）的化合物是单一对映体；它们作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Benzenesulphonamide derivatives, method for production and use thereof for treatment of pain
  申请人：Barth Martine

  公开号：US20060178360A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention concerns novel benzenesulphonamide compounds, defined by formula I and the description, their method of preparation and their use in therapy.

  本发明涉及一种新型苯磺酰胺化合物，由公式I和说明定义，其制备方法及其在治疗中的使用。
• Hydroxymethyl substituted dihydroisoxazole derivatives useful as antibiotic agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060270637A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C═W)R 5 or (a); W is O or S; R 2 and R 3 are for example H or F; R 1 is for example hydrogen, or halogen; R 5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R 4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4′ of the isoxazoline ring; or R 4 is a hydroxymethyl substituent on C-5′ of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5′ of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的公式为(I)，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中(I) R1a为NH(C═W)R5或(a)；W为O或S；R2和R3例如为H或F；R1例如为氢或卤素；R5选择自氢、(2-6C)烷基(可选取取代基)；R6和R7独立选择自氢和(1-4C)烷基(可选取取代基)；其中R4为在异氧杂环环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4为在异氧杂环环的C-5'上的羟甲基取代基，并且异氧杂环环的C-5'和噁唑烷环的C-5的立体化学被选择，使得公式(I)的化合物是单一对映体。这些化合物作为抗菌剂有用，并且描述了制造它们的过程以及含有它们的制药组合物。
• Seguin; Vieles, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1210
  作者：Seguin、Vieles

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Bisamide Derivatives of Amphotericin B with Potent Efficacy and Low Toxicity
  作者：Huijun Ma、Anran Qian、Yazhou Zheng、Xin Meng、Ting Wang、Yinyong Zhang、Lulu Sun、Feng Zou、Bomei Zhao、Shuhua Zhang、Dan Zhang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02227

  日期：2022.7.14

  (IFIs), though severe toxicity derived from self-aggregation greatly limits its clinical application. Herein, we applied a bisamidation strategy at the C16-COOH and C3′-NH2 to improve the therapeutic properties by suppressing self-aggregation. It was found that basic amino groups at the residue of C16 amide were beneficial to activity, while lipophilic fragments contributed to toxicity reduction. Additionally

  两性霉素 B (AMB, 1 ) 是治疗可能危及生命的侵袭性真菌感染 (IFI) 中最强大的抗生素，尽管源自自聚集的严重毒性极大地限制了其临床应用。在此，我们在 C16-COOH 和 C3'-NH 2上应用了双酰胺化策略，通过抑制自聚集来改善治疗特性。发现C16酰胺残基上的碱性氨基有利于活性，而亲脂性片段有助于降低毒性。此外， C3' 酰胺上的N-甲基氨基乙酰基和氨基乙酰基可以帮助保持抑菌效果。修改工作最终发现了36 (ED 50= 0.21 mg/kg)，其在小鼠中的抗真菌效力比其最佳衍生物安非酰胺强 1.5 倍，自聚集倾向低，因此急性毒性低。随着治疗指数的提高和良好的PK曲线，36有望作为第二代多烯类抗真菌剂进一步发展。