(2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one | 276244-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 276244-50-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: CUOXMJWXFKTAPS-VJUCGPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (1R,3aS,4S,7aS)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-[2-(5-methoxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-7a-methyl-hexahydro-indene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (3R,4S,6R,8S,11R)-3-ethenyl-8-methyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  计算设计的二烯的环锆化：(-)-Androst-4-ene-3,16-dione 的合成

  摘要：

  We3 和其他人 4 报道了分子内二烯环锆化反应可以在动力学或热力学控制的条件下进行。我们还展示了 3b、c，半经验计算 (ZINDO)5 可用于预测非对映锆碳环的相对稳定性。我们在这里描述了一种设计二烯的计算方法，使得环锆化作用针对所需的非对映异构体。我们最初的目标是构建类固醇骨架（例如 3），同时控制相对和绝对配置。我们首先考虑了 B f BCD 结构，从二烯 4 开始。不幸的是（方案 1），计算分析 (ZINDO)5 预测，不需要的顺式融合锆石环 6 将比所需的反式融合锆石环 5 更稳定。使用丙酮化物 7 的前景并没有改善。同样（方案 1），计算分析（ZINDO）预测顺式融合的 9 将比所需的反式融合的 8 更稳定。很明显，二醇上的保护基团必须在三环锆石环的环系统下方引入空间体积，以破坏顺式非对映异构体的稳定性。在考虑了其他几种替代方案后，我们选择了薄荷醇 1。这引入了空间相互作用，因此预计所需的反式融合

  DOI：

  10.1021/ja992491x