(4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-isopropenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-(4aH)-one | 17081-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-isopropenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-(4aH)-one
• 英文别名: (-)-1,2-dehydro-α-cyperone；1,2-dehydro-α-cyperone；Eudesma-1,4,11-trien-3-one；1,2-dehydrocyperone；1.2-Dehydro-(+)-α-cyperon；1,2-Dehydro-alpha-cyperone；(4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 17081-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: YFZICPBAKZACEG-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-isopropenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-(4aH)-one 在 Amberlist 15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.5%的产率得到(+)-1,2-dehydro-β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from the Rhizomes ofLigularia dentataHara

  摘要：

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2239
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4a'S,7'S,8a'R)-1',4a'-dimethyl-7'-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-isopropenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化S-（+）-香芹酮1与甲硅烷氧基二烯的狄尔斯-阿尔德反应。（+）-α-Cyperone的全合成。

  摘要：

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92253-7

文献信息

• Synthesis of all 7αH-guaia-4,11-dien-3-one diastereomers from (+)-dihydrocarvone
  作者：Gonzalo Blay、Begoña Garcia、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.026

  日期：2005.11

  All four 7αH-guaia-4,11-dien-3-one diastereomers have been synthesized from the common intermediate 1αH,10α-acetoxy-7αH-guaia-4,11-dien-3-one obtained from (+)-dihydrocarvone. The spectral features of the four diasteromers have been correlated and the structure and absolute configuration of 1βH,10βH,7αH-guaia-4,11-dien-3-one isolated from Pleocarphus revolutus has been confirmed.

  所有四个7α ħ -guaia -4,11-二烯-3-酮非对映体已被从共同中间体1α合成ħ，10α -乙酰氧基- 7α ħ -guaia -4,11-二烯-3-酮从获得的（+） -二氢香芹酮。四个非对映体的光谱特征已被相关的结构和1β的绝对构ħ，10β ħ，7α ħ -guaia -4,11-二烯-3-酮从分离Pleocarphus revolutus已被证实。
• Relative and Absolute Configuration of Allohedycaryol. Enantiospecific Total Synthesis of Its Enantiomer
  作者：Vladimir N. Zhabinskii、Adriaan J. Minnaard、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo9602534

  日期：1996.1.1

  The enantiomer of (+)-allohedycaryol, a germacrane alcohol isolated from giant fennel (Ferula communis L.), has been synthesized, thereby elucidating the relative and absolute stereochemistry of the natural product. The synthesis of (-)-allohedycaryol started from (+)-alpha-cyperone (5) which was available in relatively large quantities via alkylation of imine 7 derived from (+)-dihydrocarvone and

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。
• Total Syntheses of Four Stereoisomers of 4α-Hydroxy-1β,7β-peroxy- 10β<i>H</i>-guaia-5-ene
  作者：Gonzalo Blay、Begoña Garcia、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol0511023

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The first total syntheses of four stereoisomers of 4alpha-hydroxy-1beta,7beta-peroxy-10betaH-guaia-5-ene are reported starting from the readily available (+)-dihydrocarvone. These compounds have been synthesized from dienes (-)-isoguaiene and (-)-10-epi-isoguaiene by tandem ene hydroperoxylation-[4 + 2] cycloaddition with O(2) followed by selective reduction. The structure of

  [反应：请参见文字]。从易于获得的（+）-二氢香芹酮开始报道了4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-愈创木-5-烯的四个立体异构体的第一批合成。这些化合物是通过二烯加氢过氧化-[4 + 2]与O（2）环加成，然后进行选择性还原，由二烯（-）-异双胍和（-）-10-表-异双烯合成的。已经确认了从多毛冬瓜分离的天然4α-羟基-1β，7β-过氧-10βH-guaia-5-ene的结构。
• Conversion of ( + )-α-cyperone and ( – )-7-epi-<i>α</i>-cyperone into hydroazulenederivatives
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1139/v67-258

  日期：1967.7.1
• Liu, Lijun; Xiong, Zhaoming; Nan, Fajun, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 73 - 76
  作者：Liu, Lijun、Xiong, Zhaoming、Nan, Fajun、Li, Tongshuang、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——