甲基丙烯酸-L-薄荷酯 | 2231-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甲基丙烯酸-L-薄荷酯
• 英文名称: (-)-menthyl methacrylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methacrylate；(-)-Menthyl-methacrylat；L-Menthylmethacrylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 2231-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VYPRXWXGLLURNB-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916140000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸-L-薄荷酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1α-hydroxy-25(R and S)-25,26-Epoxy-23-yne vitamin D3 and of 1α,25(R and S),26-Trihydroxy-23-yne vitamin D3

  摘要：

  The synthesis of both 1 alpha-hydroxy-25(R and S)-25,26-epoxy-23-yne vitamin D-3 and of both 1 alpha,2S(R and S),26-trihydroxy-23-yne vitamin D-3 is described. Biological evaluation includes the study of calcemic effect, receptor binding and cell differentiation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00138-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸酐 、 L-薄荷醇 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 甲基丙烯酸-L-薄荷酯
  参考文献：
  名称：

  （甲基）丙烯酸的多催化转化：生物基聚（甲基）丙烯酸酯的一锅法

  摘要：

  从石化原料转向可再生资源可以解决与石化提取相关的一些环境问题，并使塑料生产可持续。因此，人们对将丰富的可再生原料转化为适合聚合物生产的单体的选择性方法越来越感兴趣。本文报道的是一锅催化系统，其在温和条件下具有活性、生产率和选择性，用于从可再生材料合成共聚物。每个系统都允许酸酐形成、醇酰化和/或酸酯化，以及形成的（甲基）丙烯酸酯的聚合，提供对独特聚（甲基）丙烯酸酯的新库的直接访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202106640

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• [EN] PREPARATION OF (METH)ACRYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE (MÉTH)ACRYLIQUE
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：WO2020035315A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a method for preparation of (meth)acrylic acid esters from (meth)acrylic acid anhydrides.

  这项发明涉及一种从（甲基）丙烯酸酐制备（甲基）丙烯酸酯的方法。
• Enantioenriched Positive Allosteric Modulators Display Distinct Pharmacology at the Dopamine D1 Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Ben Capuano

  DOI：10.3390/molecules26133799

  日期：——

  4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one (d- and l-pantolactone, respectively); (3) Results: We confirm both the racemate and enantiomers of 2 are active and selective for the D1R, but that the respective stereoisomers show a significant difference in their affinity and magnitude of positive allosteric cooperativity with dopamine; (4) Conclusions: These data warrant further investigation of asymmetric syntheses of optically

  (1) 背景：通过高通量筛选鉴定了两种一流的外消旋多巴胺 D 1受体 (D 1 R) 正变构调节剂 (PAM) 化学型（1和2）。特别是，由于其对 D 1 R 的选择性和报告缺乏内在活性，化合物2显示出作为开发小分子变构调节剂以改善与某些神经精神疾病状态相关的认知缺陷的起点；（2）方法：在本文中，我们描述的光学异构体的enantioenrichment 2使用从（衍生的手性助剂- [R ）-和（小号)-3-羟基-4,4-二甲基二氢呋喃-2( 3H )-酮（分别为d-和l-泛内酯）；（3）结果：我们确认两个外消旋体和对映体2是活性和选择性为d 1 R，但是，相应的立体异构体显示出它们的亲合性和与多巴胺正变构协同的幅度的差异显著; (4) 结论：这些数据保证了对2的光学纯类似物的不对称合成的进一步研究，以开发具有优异变构特性的 D 1 R PAM。
• Process for making bicalutamide and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20040068135A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Bicalutamide and/or its intermediates are made by the use of p-fluorobenzenesulfinic acid salt as a reagent.

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。
• A Mild Oxidative Aryl Radical Addition into Alkenes by Aerobic Oxidation of Arylhydrazines
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/chem.201003060

  日期：2011.4.4

  A mild and practical oxyarylation of alkenes by oxidative radical addition has been developed by using aerobic oxidation of hydrazine compounds. The use of a catalytic amount of potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O) and water accelerated this radical reaction to give peroxides or alcohols from simple alkenes in good yields. The environmentally friendly and economical radical reactions

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。