(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃O₃
• 分子量: 310.357
• InChiKey: ASMQDCQEONZILX-JIROBOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 甲基丙烯酸-L-薄荷酯 在 potassium fluoride 、 三乙基硼 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.