(S)-2-(methoxymethoxy)-2-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)propanal | 1394045-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(methoxymethoxy)-2-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2R,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopentyl]-2-(methoxymethoxy)propanal
• CAS: 1394045-02-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: SFLORQTYWLRGSQ-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-甲基丁-1-烯 、 (S)-2-(methoxymethoxy)-2-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)propanal 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (S)-2-(methoxymethoxy)-2-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Takahashi、Keita Komine、Yuichi Yokoi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo301145r

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of (−)-englerin A, a potent and selective inhibitor of renal cancer cell lines, is described. The key feature includes the stereocontrolled construction of the cyclopentane structure by taking advantage of a base-promoted epoxynitrile cyclization.

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。