(4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene | 26906-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene
• 英文别名: (-)-6,8,11,13-abietatetraene；abieta-6,8,11,13-tetraene；Abietin-6.8.11.13-tetraen；Abieta-6.8.11.13-tetraen；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,10a-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 26906-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₈
• 分子量: 268.442
• InChiKey: YVNLHHYRZHOWQE-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  349.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene 生成 7-dehydroabietanone
  参考文献：
  名称：

  Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  西部白松树皮的萜类化合物和其他提取物

  摘要：

  摘要 对西部白松树皮苯提取物进行了详细的化学分析。提取物由 13% 的叶绿素、18% 的强酸、21% 的极性弱酸、6.5% 的脂肪酸、9.5% 的树脂酸和 32% 的中性酸组成。脂肪酸主要由C 20:0 、C 22:0 和C 24:0 酸组成。树脂酸被鉴定为：异海松酸、抗海松酸、脱氢松香酸、山达海松酸、松香酸、6,8,11,13-松香四烯-18-油酸和海松酸。中性皂化得到脂肪酸、甾醇、蜡醇、非皂化物和其他成分。酯化的脂肪酸主要由C 16:0 、C 18:0 、C 20:0 和C 24:0 酸组成。甾醇包括大量的谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，以及微量的胆固醇。从非皂化物中分离并鉴定了 70 多种化合物。这些包括冰片、倍半萜、二萜、甾体酮以及羊毛脂烷和锯齿烷三萜。报道了12种新天然产物或首次从松属植物中分离的天然产物的表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83068-8

文献信息

• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。
• The Synthesis of (+)-Pisiferol and (+)-Pisiferal
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshinori Endo、Masaru Okimoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.2018

  日期：1983.7

  by treatment with lead tetraacetate and iodine, affored 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene. This was converted into a separable mixture of abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) and 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) by a series of reactions; ether cleavage with acetic p-toluenesulfonic anhydride, catalytic hydrogenation, and reduction with lithium aluminium hydride. Acetylation of 13 and 14 gave the corresponding

  用氢化铝锂还原 abieta-8,11,13,-trien-6-one，然后用四乙酸铅和碘处理，得到 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene。通过一系列反应将其转化为 abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) 和 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) 的可分离混合物；用乙酸对甲苯磺酸酐进行醚裂解，催化加氢，用氢化铝锂还原。13 和 14 的乙酰化得到相应的乙酸酯，20-乙酰氧基 abieta-8,11,13-triene (11) 和 20-acetoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene (12)。在无水氯化铝存在下，11 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化得到 20-乙酰氧基-12-乙酰基松香-8,11,13-三烯，通过用间氯过苯甲酸氧化并随后用氢化铝锂处理将其转化为pisiferol。合成的pisiferol
• Constituents of <i>Solidago</i> Species. Part III. The Constitution of Diterpenoids from <i>Solidago</i> <i>juncea</i> Ait.
  作者：M. S. Henderson、R. D. H. Murray、R. McCrindle、D. McMaster

  DOI：10.1139/v73-199

  日期：1973.5.1

  The constitution and stereochemistry of five new diterpenoids from Solidago juncea Ait., junceic acid (3a), the related epoxide (6a), junceanol W(4a), junceanol X (4b), and junceanol Y (5a), have been assigned on the basis of their chemical and spectroscopic properties. Of key importance in these deductions have been the transformations of 4b and 5a into the previously described hydrocarbon 19 and

  来自芥花一枝黄花的五种新二萜类化合物、芥酸 (3a)、相关环氧化物 (6a)、芥末醇 W(4a)、芥末醇 X (4b) 和芥末醇 Y (5a) 的构成和立体化学已被指定为它们的化学和光谱特性的基础。在这些推论中，最重要的是 4b 和 5a 转化为先前描述的烃 19 和 3a 转化为 3e。两种已知的二萜类化合物 (-)-hardwickiic 酸 (2a)（也已转化为 3e）和 ent-16-kauren-19-oic 酸 (1) 是芥末的其他成分。
• Unprecedented Elimination Reactions of Cyclic Aldols: A New Biosynthetic Pathway toward the Taiwaniaquinoid Skeleton
  作者：Juan J. Guardia、Antonio Fernández、José Justicia、Houda Zentar、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules28041524

  日期：——

  The acid treatment of 6,7-seco-abietane dialdehydes gives, in high yield, the corresponding derivatives with the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton of taiwaniaquinoids. A mechanism involving the elimination of formic acid from the cyclic aldol intermediate is proposed here. This process can be postulated as a new biogenetic pathway from abietane diterpenes to taiwaniaquinoids. Using this novel reaction

  6,7-seco-abietane 二醛的酸处理以高收率得到具有 taiwaniaquinoids 的 4a-甲基四氢芴骨架的相应衍生物。这里提出了一种涉及从环状羟醛中间体中消除甲酸的机制。这个过程可以假设为从松香二萜到台湾醌的新的生物遗传途径。利用这一新反应，首次获得了具有生物活性的天然铜酚和紫杉醇的对映体特异性合成。
• Resin acids. IX. Synthesis and stereochemistry of 6-ketoabietatrienes
  作者：John W. Huffman、J. J. Gibbs

  DOI：10.1021/jo00931a007

  日期：1974.8