7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 1243263-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• 英文别名: (4aR)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene；(4aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-fluorene
• CAS: 1243263-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: UGODASAFMLESKC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9S,9aR)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluoren-9-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806

文献信息

• Unprecedented Elimination Reactions of Cyclic Aldols: A New Biosynthetic Pathway toward the Taiwaniaquinoid Skeleton
  作者：Juan J. Guardia、Antonio Fernández、José Justicia、Houda Zentar、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules28041524

  日期：——

  The acid treatment of 6,7-seco-abietane dialdehydes gives, in high yield, the corresponding derivatives with the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton of taiwaniaquinoids. A mechanism involving the elimination of formic acid from the cyclic aldol intermediate is proposed here. This process can be postulated as a new biogenetic pathway from abietane diterpenes to taiwaniaquinoids. Using this novel reaction

  6,7-seco-abietane 二醛的酸处理以高收率得到具有 taiwaniaquinoids 的 4a-甲基四氢芴骨架的相应衍生物。这里提出了一种涉及从环状羟醛中间体中消除甲酸的机制。这个过程可以假设为从松香二萜到台湾醌的新的生物遗传途径。利用这一新反应，首次获得了具有生物活性的天然铜酚和紫杉醇的对映体特异性合成。