1-{4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]phenyl}ethanone | 163395-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 4-benzyloxy-2,6-dihydroxy-3-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)acetophenone；4-benzyloxy-2,6-dihydroxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone；1-[2,6-dihydroxy-4-phenylmethoxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 163395-92-4
• 化学式: C₄₉H₄₈O₉
• 分子量: 780.915
• InChiKey: LAFIAFWDFFYGNF-MPCDPCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]phenyl}ethanone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-hydroxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1-{4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mahling, Juergen-Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 461 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。
• Concise Synthesis of Chafurosides A and B
  作者：Takumi Furuta、Miho Nakayama、Hirotaka Suzuki、Hiroko Tajimi、Makoto Inai、Haruo Nukaya、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol900689m

  日期：2009.6.4

  The regioselective synthesis of chafurosides A (1) and B (2) from the same methyl ketone 5 was accomplished using a novel protecting group strategy. Both flavone rings were constructed from beta-diketone intermediate 4, which was readily obtained by condensation of an acyl donor and ketone 5. Construction of the dihydrofuran ring was achieved via an intramolecular Mitsunobu reaction.
• Mahling, Juergen-Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 461 - 466
  作者：Mahling, Juergen-Andreas、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Concise total synthesis of flavone C-glycoside having potent anti-inflammatory activity
  作者：Takumi Furuta、Tomoyuki Kimura、Sachiko Kondo、Hisashi Mihara、Toshiyuki Wakimoto、Haruo Nukaya、Kuniro Tsuji、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.015

  日期：2004.10

  The total synthesis of anti-inflammatory active flavone C-glycoside isolated from oolong tea extract is achieved. Introducing a C-glucosyl moiety to an aryl system and constructing a fused tetracyclic ring characteristic to this natural product were conducted based on the O-to-C rearrangement of sugar moiety and the successive intramolecular Mitsunobu reaction, respectively. This concise and efficient

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。