7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 791601-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 791601-77-9
• 化学式: C₅₈H₅₄O₁₁
• 分子量: 927.06
• InChiKey: DNUICTRQNHIGJP-QVQMGGSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015

文献信息

• Concise total synthesis of flavone C-glycoside having potent anti-inflammatory activity
  作者：Takumi Furuta、Tomoyuki Kimura、Sachiko Kondo、Hisashi Mihara、Toshiyuki Wakimoto、Haruo Nukaya、Kuniro Tsuji、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.015

  日期：2004.10

  The total synthesis of anti-inflammatory active flavone C-glycoside isolated from oolong tea extract is achieved. Introducing a C-glucosyl moiety to an aryl system and constructing a fused tetracyclic ring characteristic to this natural product were conducted based on the O-to-C rearrangement of sugar moiety and the successive intramolecular Mitsunobu reaction, respectively. This concise and efficient

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。