6-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 791601-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 791601-81-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 476.437
• InChiKey: JQUNSGHZLMASEL-QJLVSEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxymethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015