3-(3-碘)苯乙酸 | 68034-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-碘)苯乙酸
• 中文别名: 3-(3-碘苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-iodophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-iodophenyl)propionic acid
• CAS: 68034-75-3
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: GGLXNAUNBQJVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.775
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3-(3-碘)苯乙酸可用作医药合成中间体，并在实验室研发过程中发挥重要作用。

制备

将（3-氨基苯基）丙酸（4.91g，29.7mmol）溶解于50mL水中并加入4mL浓硫酸中，在-7℃下搅拌。然后向冰盐浴中逐滴加入NaNO2（2.4g，34.7mmol），同时确保亚硝酸钠溶液仅部分覆盖反应液表面且温度保持低于0℃。10分钟后，使用淀粉-KI指示纸检查混合物中是否还有过量的NO2-以确认重氮化过程完成。随后加入50mL乙醚，再缓慢滴加KI（15g，90mmol）水溶液，控制N2的剧烈释放。反应完成后，在3小时内逐渐加热至室温。

分离有机层和水层，用水萃取水相两次，每次50mL。将合并的有机层用5% NaHSO3水溶液和盐水（1×25mL）反萃取并干燥，过滤后浓缩得到产物(3-碘)苯乙酸，产量为8.0克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-碘)苯乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-iodophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  晚期C（sp3）-H激活后的吻合肽

  摘要：

  尽管装订肽对于药物发现很重要，但仅描述了几种制备交联肽的实际方法；因此，目前可用的钉书针图案的结构多样性受到限制。同时，CH活化已成为使复杂分子功能化的有效方法。尽管关于氨基酸的CH功能化的报道很多，但合成后肽CH修饰的例子很少，几乎只包含C（sp 2）-H活化。本文中，我们报道了钯催化的后期C（sp 3）-H活化方法用于肽装订，提供了前所未有的烃交联。该方法首先用于制备溶液中的固定肽文库。研究了与各种氨基酸的相容性以及钉的大小（i，i +3和i，i +4）和长度的影响。最后，还建立了一个简单的固相程序。

  DOI：

  10.1002/anie.201608648
• 作为产物：
  描述：

  3-(M-氨基苯基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(3-碘)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Iodoaryl analogs of dioctanoylglycerol and 1-oleoyl-2-acetylglycerol as probes for protein kinase C

  摘要：

  Analogues of dioctanoylglycerol (diC8) and 1-oleoyl-2-acetylglycerol (OAG) containing an iodoaryl group have been synthesized and shown to compete with [3H]phorbol dibutyrate [( ([3H]PDBu) for binding to protein kinase C in a crude rat brain preparation. Phorbol diesters have been shown to bind specifically to protein kinase C and the PDBu receptor has been copurified with protein kinase C activity. All three diacylglycerol analogues were comparable to OAG in binding affinity. In an assay of protein kinase C activation, the diC8 analogue was more active than the OAG analogues, thus demonstrating greater structural specificity under the conditions of this assay.

  DOI：

  10.1021/jm00129a014

文献信息

• Photochemical Synthesis and Properties of 1,6- and 1,8-Naphthalenophanes
  作者：Pablo Wessig、Annika Matthes

  DOI：10.3390/molecules18011314

  日期：——

  Various 1,6- and 1,8-naphthalenophanes were synthesized by using the Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction of bis-ynones. These compounds are easily accessible from ω-(3-iodophenyl)carboxylic acids in three steps. The obtained naphthalenophanes are axially chiral and the activation barrier for the atropisomerization could be determined in some cases by means of dynamic NMR (DNMR) and/or dynamic

  通过使用双炔酮的光-脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应合成了各种 1,6- 和 1,8-萘烷。这些化合物很容易从 ω-(3-碘苯基) 羧酸中分三个步骤获得。获得的萘烷是轴向手性的，并且在某些情况下可以通过动态 NMR (DNMR) 和/或动态 HPLC (DHPLC) 实验确定阻转异构化的活化屏障。
• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。
• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of abiotic, non-lactone modulators of LuxR-type quorum sensing
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.072

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a cell–cell signaling mechanism that allows bacteria to monitor their population size and alter their behavior at high cell densities. Gram-negative bacteria use N-acylated L-homoserine lactones (AHLs) as their primary signals for QS. These signals are susceptible to lactone hydrolysis in biologically relevant media, and the ring-opened products are inactive QS signals. We have

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，
• [EN] RADIOHALIDE-LABELED TARGETED DIAGNOSTICS AND THERAPEUTICS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET DE DIAGNOSTIC CIBLÉS MARQUÉS AVEC UN RADIOHALOGÉNURE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2016033293A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed are chemical entities of formula (I) wherein R1, R2 and n are defined herein, and methods of use thereof. These chemical entities are radiative emitters and are useful, e.g., as therapeutic agents for the treatment of, or as diagnostic (e.g., imaging) agents for cancers, e.g., cancers in which PARP1 is overexpressed.

  揭示了具有化学式（I）的化学实体，其中R1、R2和n在此处定义，并且其使用方法。这些化学实体是放射性发射体，可用作治疗剂，例如用于治疗PARP1过度表达的癌症，或作为诊断（例如，成像）剂。