洛索洛芬杂质 | 69956-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 洛索洛芬杂质
• 英文名称: 2-[4-(2-oxo-1-cyclopentylidenemethyl)phenyl]propionic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Oxocyclopentylidenemethyl)phenyl]propionic acid；2-[4-[(2-oxocyclopentylidene)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 69956-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: LQCIKPYFWJPEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洛索洛芬杂质 、 氰基硼氢化钠 、 盐酸 在 ice 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 ice water 为溶剂， 反应 0.67h， 以to give 80 mg of the title compound, melting at 125°-132° C.的产率得到2-[4-(2-Hydroxycyclopentylidenemethyl)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetic acid derivatives, their preparation and compositions

  摘要：

  公式（I）的苯乙酸衍生物：##STR1##（其中R代表氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基，n代表1至3的整数），其盐和酯具有镇痛，退热和抗炎活性，并且可以通过还原具有环烷亚基环系统2位处氧代基的相应酸或酯，必要时，对所得产物进行盐化制备。

  公开号：

  US04461912A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(2-oxo-1-cyclopentylidenemethyl)phenyl]propionate 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 洛索洛芬杂质
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives and process for the

  摘要：

  Novel 4-(2-氧代-1-环烷基亚甲基)苯乙酸衍生物及其无毒药学上可接受的盐作为抗炎剂有用。这些化合物可通过将对甲酰苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰反应并水解所得产物，或在碱的存在下与环烷酮反应制备。

  公开号：

  US04254274A1

文献信息

• Process for preparing anti-inflammatory
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04673761A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or alkyl and n is an integer from 1 to 3) are prepared by reacting a benzaldehyde acid compound of formula (II): ##STR2## with an enamine derivative of formula (III): ##STR3## (wherein R.sup.2 and R.sup.3 are various organic groups) and then hydrolizing the product. The use of the acid of formula (II) rather than its corresponding ester enables the reaction to be effected with a good yield and under moderate and economical reaction conditions.

  化合物公式为(I)的环烷基甲基苯乙酸衍生物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或烷基，n为1至3的整数）是通过将化合物公式为(II)的苯甲酸醛化合物：##STR2## 与化合物公式为(III)的恩酰衍生物反应得到的：##STR3##（其中R.sup.2和R.sup.3是不同的有机基团），然后水解产物。使用公式(II)的酸而不是其对应的酯使反应能以良好的收率和温和经济的反应条件进行。
• Process for the preparation of cycloalkylidenemethylphenylacetic acid
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04365076A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  Novel 4-(2-oxo-1-cycloalkylidenemethyl)phenylacetic acid derivatives and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anti-inflammatory agents. The compounds may be prepared by reacting a p-formylphenylacetic acid ester derivative with an enamine of cycloalkanone and hydrolyzing the resulting product, or with a cycloalkanone in the presence of a base.

  4-(2-氧代-1-环烷基甲基)苯乙酸衍生物及其无毒且药理学上可接受的盐是作为抗炎药物有用的。该化合物可通过将p-甲酰苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰亚胺反应并水解所得产物，或与碱存在时的环烷酮反应而制备。