3-氨基苯丙酸 | 1664-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-氨基苯丙酸
• 中文别名: 3-(3-氨基苯基)丙酸；苯丙酸,3-氨基；3-(3-氨苯基)丙酸；间氨基苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-aminophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-aminophenyl)propanoic acid；(3-aminophenyl)propionic acid
• CAS: 1664-54-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00153889
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SBHFVSXLYOBZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  356.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质
从水中得到浅黄色结晶体，熔点为94-95℃（84-85℃）。

用途
作为医药中间体，用于生产诊断用药碘普酸钙。

生产方法
由间硝基肉桂酸经还原而得。具体步骤如下：在反应罐中加入氢氧化钠溶液并搅拌，然后加入间硝基肉桂酸使其溶解。升温至90℃，分次加入铝镍合金，并在90-100℃下保温1小时。反应结束后，滤去镍渣，滤液酸化后可得到间氨基苯丙酸；也可通过添加适量盐酸生成间氨基苯丙酸盐酸盐溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯丙酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到3-(3-碘)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  DNMT3B抑制剂的结构指导鉴定。

  摘要：

  干扰癌症生长的甲基转移酶3 beta（DNMT3B）抑制剂正在成为治疗黑色素瘤的新方法。本文中，我们从基于DNMT3A晶体结构的同源性模型出发，鉴定了DNMT3B的小分子抑制剂。通过对接的虚拟筛选导致购买了15种化合物，其中有5种在荧光分析中可抑制DNMT3B的活性，IC50值为13-72μM。购买了8种7、10和12的类似物以提供2种以上的活性化合物。化合物11特别引人注目，因为它显示出良好的选择性而对DNMT1没有抑制作用，并且对DNMT3B的活性为22μM。在进行另外的从头设计后，11种17种类似物的探索性合成提供了5种DNMT3B抑制剂，其中最有效的是33h，IC50为8.0μM。该结果在基于超高效液相色谱（UHPLC）的分析测定中得到了很好的证实，其IC50为4.8μM。结构活性数据是基于DNMT3B配合物的计算结构而合理化的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00011
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到3-氨基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  一系列新的可光活化和碘化的线性加压素拮抗剂。

  摘要：

  通过结合PyBOP介导的Boc /固相肽合成和溶液合成方法，设计和合成了一系列新的神经肽激素血管加压素的线性可光活化和碘化拮抗剂。这些是基于先前报道的针对[精氨酸]血管加压素，苯乙酰基-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-的血管加压药应答（V1a受体）的有效和选择性拮抗剂的修饰。氨气 在位置1上使用N3-C6H4（CH2）nCO（n = 0、1、2或3）通用结构的（氮杂苯基）烷基取代。七个新的类似物是4-N3-C6H4CO-D-Tyr （Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（3），3-N3-C6H4CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr- NH2（12），4-N3-C6H4CH2-CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（13）

  DOI：

  10.1021/jm00038a013

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• [EN] PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RENFORÇANT L'ACTIVITÉ DES PROTÉASOMES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015073528A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (II), (III), (IV), and (V), compositions thereof, the methods of synthesis of the compouds of interest, and to methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis, such as cancer, inflammatory conditions, neurodegeneration, metabolic conditions, comprising administering an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及具有化学式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）的化合物，其组成物，所述化合物的合成方法，以及用于治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，例如癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病，包括给予本发明化合物的有效量。
• [EN] PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYLE LIANT SELECTIVEMENT LES INTEGRINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004020435A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention is directed to piperidinyl compounds of formula (I) and (II) that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder, wherein W, R2, Z and q are described in the application.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的式(I)和(II)的哌啶基化合物，以及治疗整合素介导的疾病的方法，其中W、R2、Z和q在申请中有描述。
• 2-Arylamino-6-ethynylpurines are cysteine-targeting irreversible inhibitors of Nek2 kinase
  作者：Christopher J. Matheson、Christopher R. Coxon、Richard Bayliss、Kathy Boxall、Benoit Carbain、Andrew M. Fry、Ian R. Hardcastle、Suzannah J. Harnor、Corine Mas-Droux、David R. Newell、Mark W. Richards、Mangaleswaran Sivaprakasam、David Turner、Roger J. Griffin、Bernard T. Golding、Céline Cano

  DOI：10.1039/d0md00074d

  日期：——

  Renewed interest in covalent inhibitors of enzymes implicated in disease states has afforded several agents targeted at protein kinases of relevance to cancers. We now report the design, synthesis and biological evaluation of 6-ethynylpurines that act as covalent inhibitors of Nek2 by capturing a cysteine residue (Cys22) close to the catalytic domain of this protein kinase. Examination of the crystal

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加
• Fullerene derivatives as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase and protease
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hiroki Kataoka、Kosho Hashimoto、Yumiko Ishikawa、Keigo Furukawa、Yasuhiro Tateishi、Toi Kobayashi、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127675

  日期：2021.1

  In the present study, we newly synthesized three types of novel fullerene derivatives: pyridinium-type derivatives trans-3a and 4a-5b, piperidinium-type derivative 9, and proline-type derivatives 10a-12. Among the assessed compounds, 5a, 10e, 10f, 10i, 11a-d, and 12 were found to inhibit both HIV reverse transcriptase and HIV protease (HIV-PR), with IC50 values in the low micromolar range being observed

  在本研究中，我们新合成了三种新型富勒烯衍生物：吡啶鎓型衍生物trans - 3a和4a - 5b，哌啶型衍生物9和脯氨酸型衍生物10a - 12。在评估的化合物中，发现5a，10e，10f，10i，11a - d和12抑制HIV逆转录酶和HIV蛋白酶（HIV-PR），并且IC 50值处于低微摩尔范围。关于HIV-PR的抑制活性，脯氨酸型衍生物在羟甲基羰基（HMC）部分和吡咯烷环之间带有烷基链的11a - 11d和12比其他衍生物更有效。该结果可能表明，通过适当大小的烷基链将HMC部分与脯氨酸型富勒烯衍生物连接会改善HIV-PR的抑制活性。