meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic anhydride | 163732-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic anhydride
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolane-2,5-dione
• CAS: 163732-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: UDDGTTSQJNENKE-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(3,4-二甲氧基亚苄基)丁二酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 109.5h， 生成 meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a Meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00084-3

  日期：1995.4

  Reaction of the anhydride of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give an acid-amide which can be converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone.

  内消旋-2，3-二苄基丁二酸的酸酐与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到一种酰胺，该酰胺可转化为对映异构体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯。
• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。