(9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-azaacephenanthrylene-9-carboxylic acid methyl ester | 359686-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-azaacephenanthrylene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R,7R)-6-methyl-11-oxa-6-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 359686-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XTAZFNAFPSCXHK-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-azaacephenanthrylene-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到(9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-aza-acephenanthrylene-9-methanol
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-azaacephenanthrylene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336

文献信息

• Synthesis of dihydrolysergol analogues
  作者：Sergio Mantegani、Gabriella Traquandi、Mario Varasi

  DOI：10.1002/jhet.5570380336

  日期：2001.5

  As a part of a search for novel biological active ergoline derivatives, the indole ring present in the ergoline skeleton (indole[4,3-f,g]quinoline) was converted into different heterocyclic ring systems such as quinazoline 2, benzofurane 3 and benzoxazole 4. Due to the paramount importance of chirality to attain biological activity, natural dihydrolysergic acid 1 was chosen as starting material and

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。