Bilobalide A | 33570-04-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bilobalide A
• 英文别名: (1S,4R,7S,8S,9R,11S)-9-tert-butyl-7,9-dihydroxy-3,5,12-trioxatetracyclo[6.6.0.01,11.04,8]tetradecane-2,6,13-trione
• CAS: 33570-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.3
• InChiKey: MOLPUWBMSBJXER-NRSGSQFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°
• 比旋光度：
  57820 -64.3° (c = 2 in acetone)
• 沸点：
  651.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.450 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• RTECS号：
  LV1665000

制备方法与用途

概述

白果内酯是银杏叶的主要功效成分之一，还包括银杏总内酯、银杏内酯A、B、C。作为神经精神病药物，它主要用于治疗神经病、脑病和脊髓病、抗衰老。然而，由于白果内酯与银杏叶提取物中的黄酮类物质及胶体物质溶解性相近，通常混为一体，分离纯化较为困难。

近几年，国内对于白果内酯的分离多采用直接以银杏叶提取物为原料的方法，包括高效液相制备色谱、配位色谱和大孔吸附树脂等技术。作为重要成分之一，白果内酯具有多种药理作用：降低动物血压、减慢心率、增加冠脉流量；保护心肌缺血再灌注损伤；拮抗血小板激活因子引起的血栓形成，从而降低血浆粘度和全血粘度；以及对神经系统的保护作用。

药理作用

白果内酯是从银杏科植物银杏中提取的唯一倍半萜物质。它对心绞痛、心肌梗死、冠心病、高血压及心律失常等心血管疾病有良好疗效。其降压机制包括升高血清中超氧化物歧化酶（SOD）活性，降低丙二醛（MDA）浓度，舒张血管，减慢心率；通过抑制心肌细胞收缩，降低心缩力来降低收缩压。

白果内酯对心肌缺血再灌注损伤具有显著的保护作用，并且这种保护作用呈浓度依赖性。此外，它还能改变心脏血流动力学，拮抗PAF引起的心血管功能变化，从而抑制心肌耗氧量、舒张血管和内脏平滑肌、增加冠脉流量。

在血液方面，白果内酯能改善血液流变性，扩张脑血管，增加脑血流量。它还具有抗氧化作用，抑制谷氨酰胺毒性，保护中枢神经系统免受损伤。这些机制共同作用下，在缺血性脑血管病治疗中改善脑供血、保护脑细胞，并促使神经功能恢复。

参考文献

1. 潘见, 高香兰, 杨毅等. (2009). 银杏叶提取物中白果内酯的分离纯化. 中草药.
2. 唐远鹏, 曾靖, 黄起壬. (2015). 白果内酯药理作用的研究. 赣南医学院学报.
3. 徐静, 孙长凯, 王冬梅等. (2009). 白果内酯对谷氨酸兴奋毒性致神经损害的保护作用. 中草药.
4. 黄欢, 曹明成, 朱正义等. (2013). 白果内酯对血管性痴呆小鼠的保护作用. 安徽医药.

生物活性

Bilobalide 是一种存在于银杏（Ginkgo biloba）中的生物活性萜内酯。

化学性质

来源于银杏科植物银杏 (Ginkgo biloba L.) 的干燥叶。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。白果内酯作为神经系统及精神病药物，对因年老引起的呆傻现象有奇特疗效，并能治疗神经病、脑病和脊髓病相关症状如感觉异常、软瘫或麻痹性痴呆等。