methyl 5-acetyl-2-(cyclohexylmethoxy)benzoate | 260371-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-2-(cyclohexylmethoxy)benzoate
• CAS: 260371-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: PMNNOCQOEADGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-2-(cyclohexylmethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase PS-C 'Amano'II 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的高效化学酶法合成：Src-SH2抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00256-1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 、 溴甲基环己烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 以84%的产率得到methyl 5-acetyl-2-(cyclohexylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide

  摘要：

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00470-x

文献信息

• Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  作者：George P Luke、Dennis A Holt

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00470-x

  日期：1999.11

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient chemoenzymatic synthesis of (S)- and (R)-5-(1-Aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide: key intermediate for Src-SH2 inhibitor
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00256-1

  日期：2002.7

  A facile chemoenzymatic synthesis of both the S and R forms of 5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide a key intermediate of non-peptidic Src SH2 inhibitors is described. Both the enantiomers were synthesized in high optical purity (>99% ee) by reduction followed by lipase-mediated acylation of the precursor 6 in one-pot. Immobilized Pseudomonas cepacia lipase offered high degree of enantioselectivity

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。