(S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide | 224445-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
• 英文别名: 5-[(1S)-1-aminoethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
• CAS: 224445-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: KBQISHQGXAKRRR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-[(1S)-1-acetamidoethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的高效化学酶法合成：Src-SH2抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00256-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.48h， 生成 (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide

  摘要：

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00470-x

文献信息

• A novel phosphotyrosine mimetic 4′-carboxymethyloxy-3′-phosphonophenylalanine (cpp): exploitation in the design of nonpeptide inhibitors of pp60Src SH2 domain
  作者：Noriyuki Kawahata、Michael G. Yang、George P. Luke、William C. Shakespeare、Raji Sundaramoorthi、Yihan Wang、Daniel Johnson、Taylor Merry、Shelia Violette、Wei Guan、Catherine Bartlett、Jeremy Smith、Marcos Hatada、Xiaode Lu、David C. Dalgarno、Charles J. Eyermann、Regine S. Bohacek、Tomi K. Sawyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00446-2

  日期：2001.9

  4'-carboxymethyloxy-3'-phosphonophenylalanine (Cpp) has been designed and incorporated into a series of nonpeptide inhibitors of the SH2 domain of pp60(c-Src) (Src) tyrosine kinase. A 2.2 A X-ray crystal structure of 1a bound to a mutant form of Lck SH2 domain provides insight regarding the structure-activity relationships and supports the design concept of this new pTyr mimetic.

  已设计出新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟4'-羧甲氧基-3'-膦酰苯丙氨酸（Cpp），并结合到了pp60（c-Src）（Src）酪氨酸激酶SH2域的一系列非肽抑制剂中。与突变形式的Lck SH2结构域结合的1a的2.2 X射线晶体结构提供了有关结构-活性关系的见解，并支持这种新的pTyr模拟物的设计概念。
• X-ray Structure of Citrate Bound to Src SH2 Leads to a High-Affinity, Bone-Targeted Src SH2 Inhibitor
  作者：Regine S. Bohacek、David C. Dalgarno、Marcos Hatada、Virginia A. Jacobsen、Berkley A. Lynch、Karina J. Macek、Taylor Merry、Chester A. Metcalf、Surinder S. Narula、Tomi K. Sawyer、William C. Shakespeare、Shelia M. Violette、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jm0002681

  日期：2001.3.1
• US6576766B1
  申请人：——

  公开号：US6576766B1

  公开（公告）日：2003-06-10
• Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  作者：George P Luke、Dennis A Holt

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00470-x

  日期：1999.11

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient chemoenzymatic synthesis of (S)- and (R)-5-(1-Aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide: key intermediate for Src-SH2 inhibitor
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00256-1

  日期：2002.7

  A facile chemoenzymatic synthesis of both the S and R forms of 5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide a key intermediate of non-peptidic Src SH2 inhibitors is described. Both the enantiomers were synthesized in high optical purity (>99% ee) by reduction followed by lipase-mediated acylation of the precursor 6 in one-pot. Immobilized Pseudomonas cepacia lipase offered high degree of enantioselectivity

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。