2-Cyclohexylmethoxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid | 475200-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexylmethoxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethoxy)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]benzoic acid
• CAS: 475200-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HHXXMSDQTIAXQJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexylmethoxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的高效化学酶法合成：Src-SH2抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00256-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-Cyclohexylmethoxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的高效化学酶法合成：Src-SH2抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00256-1