3-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺 | 472981-92-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺
• 英文名称: SB-366791
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-4-chlorocinnamide；4’-chloro-3-methoxycinnamanilide；3-(4-chlorophenyl)-N-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 472981-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01033818
• 分子量: 287.746
• InChiKey: RYAMDQKWNKKFHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167℃
• 溶解度：
  DMSO：可溶13 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SB-366791 是一种新型且高效的 TRPV1 选择性拮抗剂，其 IC50 值为 5.7 nM。

靶点

Target	Value
TRPV1 (Cell-based assay)	5.7 nM

体外研究

SB-366791 是一种结构新颖且有效的 TRPV1 拮抗剂。该化合物能够抑制辣椒素、酸和热所介导的 TRPV1 激活，但对大多数酶、离子通道、G 蛋白偶联受体（GPCRs）和蛋白几乎没有或微弱的效果。SB-366791 可能是研究和了解 TRPV1 的病理生理作用的有效工具。

体内研究

TRPV1 拮抗剂 SB366791 能减少自发痛行为（缩足反应），但对移动和承重没有显著影响。在低于止痛剂量下，SB366791 可以增强 3 mg/kg 和 10 mg/kg 吗啡在缓解自发痛反应和承重上的效果，而对移动没有影响。吗啡与 SB366791 的联合使用对于骨癌痛具有显著的镇痛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-4-chlorocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  具有高 TRPV1 拮抗活性的 N-甲基酰胺结构 SB366791 衍生物：用于 PET 放射性示踪剂以可视化 TRPV1

  摘要：

  通过修饰具有药学代表性的 TRPV1 拮抗剂 SB366791 的结构，合成了针对瞬时受体电位通道亚家族 V 成员 1 (TRPV1) 的化合物。为了避免酰胺-亚胺醇互变异构，使用 Ca 2+流入测定法评估结构支持的N-甲基化酰胺（即SB366791 的 3-烷氧基取代的N-甲基酰胺衍生物），其中细胞在 1.0 μM 存在下表达重组 TRPV1辣椒素。 N- (3-甲氧基苯基) -N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 2 ) (RLC-TV1004) 和N- {3-(3-氟丙氧基)苯基}-N-甲基-4-氯肉桂酰胺 ( 4)的拮抗活性) (RLC-TV1006) 被发现比 SB366791 (IC 50 : 3.7 μM) 高约三倍 (IC 50 : 1.3 μM 和 1.1 μM)。这些结果将有助于重振 SB366791 在药物化学应用中的潜力。 3-甲氧基和3-氟烷氧基取代基用于获得放射性[ 11

  DOI：

  10.1039/d2md00158f