(-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone | 157192-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (2R,4aR,5R,8R,8aS)-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 157192-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ORURZWOOFMFJKF-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-trimethylsilyloxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4
• 作为产物：
  描述：

  isoledene 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-<2R-(2α,4aα,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4