methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate | 273378-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-deuterio-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 273378-50-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 279.34
• InChiKey: HHDYPZVHXGPCRG-PDAILNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 乙二醇甲醚 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl (2Z,4E)-[5-H2]-5-[(1RS)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670

文献信息

• Mechanism of the formation of a dehydrated ion by an unusual loss of oxygen at the 4′-carbonyl group of abscisic acid methyl ester in electron ionization mass spectrometry
  作者：Masahiro Inomata、Nobuhiro Hirai、Naohito Takeda、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1002/jms.878

  日期：2005.8

  Methyl ester of abscisic acid (ABA), a plant hormone, gives a dehydrated ion at m/z 260 in electron ionization mass spectrometry (EI-MS). This dehydrated ion had been considered to be derived only from the elimination of the tertiary hydroxyl group at C-1'. We found that 34% of the dehydrated ion was formed by elimination of the oxygen atom at the 4'-carbonyl group, and the remaining 66% by elimination

  脱落酸（ABA）（一种植物激素）的甲酯在电子电离质谱（EI-MS）中在m / z 260时产生脱水离子。认为该脱水离子仅源自C-1'处的叔羟基的消除。我们发现，脱水离子的34％是通过消除4'-羰基上的氧原子形成的，其余66％是通过消除1'-羟基形成的。用[4'-（18）O] ABA甲酯显示出羰基氧的这种异常消除。在ABA的天然代谢产物相酸（PA）的甲基酯中观察到4'-羰基氧参与了脱水反应，但在1'-脱氧ABA甲酯或异佛尔酮中未观察到。这表明1'-羟基对于消除4'-羰基氧是必需的。用稳定同位素标记的ABA甲酯显示1'-羟基和C-4或-5或-3'或-5'或-7'处的氢原子被4'-羰基氧消除了。这些结果使我们提出了一种脱水离子的形成机理，该机理是通过消除ABA甲酯中C-4和1'-氧处的4'-羰基氧和氢原子而得出的：首先，在1'-处进行电离。在C-1'-C-6'之间发生键裂变后，出现一个羟基以提供