(-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-(t-Butyl)dimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cylohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienal | 84078-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-(t-Butyl)dimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cylohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienal；(9E)-(4R)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-β-ionylideneacetaldehyde；(-)-(3'R,2E,4E)-5-(3'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal；(2E,4E)-5-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 84078-22-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: GWCHSUWHZNFVND-CDZZBCEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-(t-Butyl)dimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cylohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienal 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.02h， 生成 (4R,6'R)-β,ε-Carotin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素类胡萝卜素（R）-4-羟基-β-内酯†

  摘要：

  具有（R）-4-羟基β-端基的旋光类胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680713
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-(t-Butyl)dimethylsilyloxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cylohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Isozeaxanthine：ChiralitätUND enantioselektive合成冯（4 - [R，4' - [R）-Isozeaxanthin（（ - ） - （4 - [R，4' - [R）-β，β胡萝卜素-4,4'-二醇）

  摘要：

  Isozeaxanthin：手性和对映选择性合成（4 - [R，4' - [R）-Isozeaxanthin（（ - ） - （4 - [R，4' - [R）-β，β胡萝卜素-4,4'-二醇）

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650615

文献信息

• Retinoids and Related Compounds. Part 16. Synthesis of (+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-Hydroxyretinals and Determination of the Absolute Stereochemistry of a Visual Pigment Chromophore in the Firefly Squid, Watasenia scintillans
  作者：Yuko Katsuta、Masayoshi Ito、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi、Takahiro Kikkawa、Takaji Fujiwara

  DOI：10.1021/jo00102a014

  日期：1994.11

  First syntheses of(+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-hydroxyretinals (4-OH-RALs) (4a and 4b) were accomplished from (4S)- and (4R)-4-hydroxy-beta-ionones, respectively, to determine the absolute configuration of a visual pigment chromophore in Watasenia scintillans, which has been isolated as a new chromophore in the animal kingdom. The CD spectra of the native chromophore and its anti-oxime agreed with those of synthetic (4R)-compounds. Application of the CD exciton chirality method to the p-(dimethylamino)cinnamate of (4R)-4-OH-RAL also established the absolute configuration of the native chromophore as 4b.