(3R,4S,6R,9S)-9-ethyl-3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 131157-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,6R,9S)-9-ethyl-3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (3R,4S,6R,9R)-9-ethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-3,4-diol
• CAS: 131157-94-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: NYZLZCBYKINDLR-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R,9S)-9-ethyl-3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium(II) oxide 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 dimsylsodium 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~120.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 (-)-Talaromycin B
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentadeoxy-3-C-hydroxymethyl-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-β-D-gluco- and D-manno-dec-6-ulo-6,10-pyranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium silicate 、 Chirazyme L-2 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium methylate 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (3R,4S,6R,9S)-9-ethyl-3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Talaromycins C 和 E 对映体特异性全合成中的己酮糖衍生物和脂肪酶介导的非对映体拆分

  摘要：

  3-C-乙酰氧基甲基-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene的非对映异构酶（Chirazyme® L-2, c.−f., C2）拆分-β-D-葡萄糖-和-D-甘露糖-dec-6-ulo-6,10-吡喃糖（6），从“双丙酮D-果糖醛”（3）和相应的正膦（3-苄氧基- 2-乙基丙基）三苯基碘化鏻 (2)，使我们能够合成螺缩酮 (3R,4S,5S,6R,9R)- 和 (3R,4S,5S,6R,9S)-9-乙基-3,4-isopropylidenedidedioxy -1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（7和8）。将 8 转化为 (-)-talaromycins G 和 9-epi-A 的尝试未成功。然而，(-)-talaromycins C 和 E 可以通过十二个步骤从 spiroketal 7 对映特异性制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-v

文献信息

• IZQUIERDO, CUBERO ISIDORO;PLAZA, LOPEZ-ESPINOSA MARIA T., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 293-304
  作者：IZQUIERDO, CUBERO ISIDORO、PLAZA, LOPEZ-ESPINOSA MARIA T.

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of (−)-talaromycins A and B fromd-fructose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lo´pez-Espinosa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80148-v

  日期：1990.9

  5 S ,6 R ,9 RS )-9-Ethyl-3,4,5-trihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ( 9 ) has been synthesised from 2,3:4,5-di- O -isopropylidene-β- d -fructopyranose ( 3 ) and transformed into (−)-talaromycin A ( 1 ). (−)-Talaromycin B ( 2 ) was obtained by isomerisation of 1 in acid medium.

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。
• Hexulose Derivatives and Lipase-Mediated Diastereomeric Resolution in the Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Talaromycins C and E
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Miguel Rodríguez、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-v

  日期：2002.1

  Diastereomeric enzymatic (Chirazyme® L-2, c.−f., C2) resolution of 3-C-acetoxymethyl-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-β-D-gluco- and -D-manno-dec-6-ulo-6,10-pyranose (6), obtained from “diacetone D-fructose aldehyde” (3) and the corresponding phosphorane from (3-benzyloxy-2-ethylpropyl)triphenylphosphonium iodide (2), has enabled us to synthesize spiroketals (3R,4S,5S,6R,9R)- and (3R

  3-C-乙酰氧基甲基-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene的非对映异构酶（Chirazyme® L-2, c.−f., C2）拆分-β-D-葡萄糖-和-D-甘露糖-dec-6-ulo-6,10-吡喃糖（6），从“双丙酮D-果糖醛”（3）和相应的正膦（3-苄氧基- 2-乙基丙基）三苯基碘化鏻 (2)，使我们能够合成螺缩酮 (3R,4S,5S,6R,9R)- 和 (3R,4S,5S,6R,9S)-9-乙基-3,4-isopropylidenedidedioxy -1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（7和8）。将 8 转化为 (-)-talaromycins G 和 9-epi-A 的尝试未成功。然而，(-)-talaromycins C 和 E 可以通过十二个步骤从 spiroketal 7 对映特异性制备。