3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 36640-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-( 4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD02633634
• 分子量: 327.18
• InChiKey: YPXNXBBOBLTDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{[1-phenyl-3-(4-bromophenyl)pyrazol-4-yl]methylenehydrazono}-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids having pyrazolyl pharmacophores

  摘要：

  In the search of new antihyperglycemic agents and following rational approach of drug designing here new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids (4a-g) with pyrazolyl pharmacophore have been synthesized via thia Michael addition reaction of 1-((3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiosemicarbazides (3a-g) with maleic anhydride. The required precursors, (3a-g) were obtained by condensing known 3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-g) with thiosemicarbazide in ethanol. The newly synthesized compounds (4a-g) have been evaluated for the antihyperglycemic activity in sucrose loaded rat model and among these compounds 4d, 4f and 4g have displayed significant antihyperglycemic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.064
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies

  摘要：

  3-{2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04995d

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel pyrazole-benzimidazole derivatives
  作者：Bo Ren、Rong-Chun Liu、Kegong Ji、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128097

  日期：2021.7

  A series of novel pyrazole-benzimidazole derivatives (6-42) have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against the HCT116, MCF-7 and Huh-7 cell lines. Among them, compounds 17, 26 and 35 showed significant antiproliferative activity against HCT116 cell lines with the IC50 values of 4.33, 5.15 and 4.84 μM, respectively. Moreover, fluorescent staining

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。
• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-trisubstituted pyrazole analogues as anti-mycobacterial agents
  作者：Shankar G. Alegaon、Mita B. Hirpara、K. R. Alagawadi、S. S. Jalalpure、V. P. Rasal、Preeti S. Salve、V. M. Kumbar

  DOI：10.1007/s00044-017-1821-1

  日期：2017.6

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrazole derivatives (3a–f), (4a–r), (5a–f) and (6a–f) have been synthesized and evaluated for their Mycobacterium tuberculosis (MTB) (H37Rv) inhibitory activity. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. Among the thirty six compounds screened for in vitro anti-mycobacterial activity against

  合成了一系列1,3,4-三取代的吡唑衍生物（3a–f），（4a–r），（5a–f）和（6a–f）并评估了其结核分枝杆菌（MTB）（H37Rv）抑制活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析表征新合成的化合物的结构。在筛选出的针对MTB的体外抗分枝杆菌活性的36种化合物中，三种化合物3b，3e和3f表现出显着的生长抑制活性，最低抑制浓度为0.78 µg / ml。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法进一步测试所选化合物对正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒性活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。为了更好地理解与MTB NADH依赖的烯酰-酰基载体蛋白还原酶的假设结合相互作用，进行了分子对接模拟研究。
• Synthesis of novel dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chang-Ji Zheng、Jie Wu、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.033

  日期：2019.5

  Three novel series of dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties were designed, synthesized and evaluated in terms of their antibacterial and antifungal activities. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。