N-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenamine | 1395294-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: N-[[3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methyl]-4-methylaniline
• CAS: 1395294-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN₃
• 分子量: 418.336
• InChiKey: JSOCVQVZUGYMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  570.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮苯腙 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  N -（（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）methyl）苯胺衍生物作为新型抗癌药的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经设计和合成了一系列N -（（（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）methyl）苯胺衍生物（5a - 8d），并且还评估了它们的生物活性为潜在的抗肿瘤和细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂。在所有化合物中，化合物5a在体外显示出最有效的CDK2 / cyclin E抑制活性，IC 50为0.98±0.06μM。抗肿瘤试验表明，化合物5a对MCF-7和B16-F10癌细胞系具有很高的抗增殖活性，IC 50值分别为1.88±0.11和2.12±0.15μM。进行对接模拟以插入化合物5a进入活性位点CDK2的晶体结构，以确定可能的结合模型。根据初步结果，在肿瘤生长中具有有效抑制活性的化合物5a可能是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.056

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of N-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline derivatives as novel anticancer agents
  作者：Xian-Feng Huang、Xiang Lu、Yong Zhang、Guo-Qiang Song、Qi-Long He、Qing-Shan Li、Xian-Hui Yang、Yao Wei、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.056

  日期：2012.8

  A series of N-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline derivatives (5a–8d) have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential antitumor and cyclin dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors. Among all the compounds, compound 5a displayed the most potent CDK2/cyclin E inhibitory activity in vitro, with an IC50 of 0.98 ± 0.06 μM. Antitumor assays indicated

  已经设计和合成了一系列N -（（（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）methyl）苯胺衍生物（5a - 8d），并且还评估了它们的生物活性为潜在的抗肿瘤和细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂。在所有化合物中，化合物5a在体外显示出最有效的CDK2 / cyclin E抑制活性，IC 50为0.98±0.06μM。抗肿瘤试验表明，化合物5a对MCF-7和B16-F10癌细胞系具有很高的抗增殖活性，IC 50值分别为1.88±0.11和2.12±0.15μM。进行对接模拟以插入化合物5a进入活性位点CDK2的晶体结构，以确定可能的结合模型。根据初步结果，在肿瘤生长中具有有效抑制活性的化合物5a可能是潜在的抗癌药。