2-(3'-(4-bromophenyl)-1'-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole | 312746-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3'-(4-bromophenyl)-1'-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-1H-benzimidazole；2-[3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 312746-18-2
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₄
• mdl: MFCD01950505
• 分子量: 415.292
• InChiKey: SCOOEICZZQAXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-(4-bromophenyl)-1'-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用一些吡唑醛通过“点击”反应一锅多组分合成高度交换的1,2,3-三唑

  摘要：

  1,2,3 三唑化合物广泛应用于几个主要技术和研究领域，特别是在药物发现中，通过点击反应开发了三唑等新化学实体。利用叠氮化物和铜作为催化剂，通过叠氮化物与炔烃之间的环加成反应合成杂环被称为Click反应。最常见的三唑在医学领域用作生物共轭的药物接头。人们发现它在生物科学和医学科学中具有潜在的多种应用。我们在此描述了通过点击反应进行 N-烷基化，以吡唑醛、二氨基苯为原料，新颖、高效的三步多组分合成高度取代的 1,2,3-三唑衍生物。 1,2,3-三唑的病毒和抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380209
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮苯腙 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.4h， 生成 2-(3'-(4-bromophenyl)-1'-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-苯并咪唑衍生物的设计、合成和体外抗肿瘤评价

  摘要：

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128097

文献信息

• Pyrazolylbenzo[ d ]imidazoles as new potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase isoforms hCA IX and XII
  作者：Satish Kumar、Mariangela Ceruso、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.061

  日期：2016.7

  were designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase isoforms belonging to α family comprising of two cytosolic isoforms hCA I and II as well as two transmembrane tumor associated isoforms hCA IX and XII. Starting from these derivatives that showed high potency but low selectivity in favor of tumor associated isoforms hCA IX and XII, we investigated the impact of removing the

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。
• Synthesis and antioxidant activity of some new N-alkylated pyrazole-containing benzimidazoles
  作者：Mahesh Bellam、Mohan Gundluru、Santhisudha Sarva、Sridevi Chadive、Vasudeva Reddy Netala、Vijaya Tartte、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1007/s10593-017-2036-6

  日期：2017.2

  A series of new N-substituted pyrazole-containing benzimidazoles was synthesized starting from 1,2-diaminobenzene and pyrazole-4-carbaldehyde in good yield. Antioxidant activity of all title compounds was assessed using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and hydrogen peroxide assays. Some of the synthesized compounds having benzyl substituent at the imidazole nitrogen exhibited good activity in both assays

  从1,2-二氨基苯和吡唑-4-甲醛开始合成了 一系列新的含N-取代吡唑的苯并咪唑，收率很高。所有标题化合物的抗氧化活性均使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼和过氧化氢测定。在两种测定中，在咪唑氮原子上具有苄基取代基的某些合成化合物均显示出良好的活性。
• Cu(II) and Ni(II) Complexes of Novel Three 2-{1′-Phenyl-3′-(4^″-Halophenyl)-1<i>H</i>-Pyrazole-4-yl}-1<i>H</i>-Benzimidazoles: Synthesis and Structural Depiction
  作者：Minaxi S. Maru、Manish K. Shah

  DOI：10.1080/15533174.2013.797437

  日期：2014.7.3

  Novel three 2-1 '-Phenyl-3 '-(4('')-halophenyl)-1H-pyrazole-4-yl}-1H-benzimidazoles (HBa-c) synthesized by the condensation of o-phenylenediamine and substituted-1H-pyrazole aldehydes in the presence of H2O2 through Ceric ammonium nitrate in catalytic amount and the nonchelated monodentate benzimidazoles complexes of 2-1 '-Phenyl-3 '-(4('')-halophenyl)-1H-pyrazole-4-yl}-1H-benzimidazoles were synthesized with a choice of metal salts in 2:1 mole ratio of ligand and metal salts, respectively, in ethanolic solution. The confirmed structures and characteristics of complexes were in good agreement with various physicochemical studies. The monodentate behavior of the ligands was proposed on the basis of spectral studies. The newly synthesized complexes possess octahedral and tetrahedral, square pyramidal and square planar geometry.
• Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel pyrazole-benzimidazole derivatives
  作者：Bo Ren、Rong-Chun Liu、Kegong Ji、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128097

  日期：2021.7

  A series of novel pyrazole-benzimidazole derivatives (6-42) have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against the HCT116, MCF-7 and Huh-7 cell lines. Among them, compounds 17, 26 and 35 showed significant antiproliferative activity against HCT116 cell lines with the IC50 values of 4.33, 5.15 and 4.84 μM, respectively. Moreover, fluorescent staining

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。
• One Pot Multicomponent Synthesis of Highly Commutated 1,2,3-Triazoles using some Pyrazole aldehyde through “Click” Reaction
  作者：Moorthy Vetriselvan、Manickam Pramesh、Selvaraj Jayanthi、Kittappa Gunasundari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.13005/ojc/380209

  日期：2022.4.29

  technical and research areas especially in drug discovery new chemical entities like trizoles are developed via click reactions. Synthesis of heterocycles through cycloaddition reaction between azides and alkynes by employing and azides using copper as catalyst is said to be Click reaction. Most commonly triazoles are utilized in medicinal field as a drug linkers for bioconjugation. It found to have potential

  1,2,3 三唑化合物广泛应用于几个主要技术和研究领域，特别是在药物发现中，通过点击反应开发了三唑等新化学实体。利用叠氮化物和铜作为催化剂，通过叠氮化物与炔烃之间的环加成反应合成杂环被称为Click反应。最常见的三唑在医学领域用作生物共轭的药物接头。人们发现它在生物科学和医学科学中具有潜在的多种应用。我们在此描述了通过点击反应进行 N-烷基化，以吡唑醛、二氨基苯为原料，新颖、高效的三步多组分合成高度取代的 1,2,3-三唑衍生物。 1,2,3-三唑的病毒和抗菌活性。