3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 | 372107-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 372107-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD01828977
• 分子量: 343.18
• InChiKey: VQAJKAHGYFKISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Aryl(heteryl)-4-formylpyrazoles were cleanly oxidized by potassium permanganate in water-pyridine medium to afford in high yield 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carboxylic acids, that were further converted into the corresponding chlorides and amides.

  DOI：

  10.1023/a:1012490120976
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮苯腙 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钒催化的吡唑-4-甲醛的化学转化产生的吡唑-4-羧酸

  摘要：

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3546

文献信息

• Pyrazole‐4‐carboxylic Acids from Vanadium‐catalyzed Chemical Transformation of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Harshita Phougat、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3546

  日期：2019.6

  The conversion of aldehydes into carboxylic acids using oxidizing agents is a common protocol in transformation chemistry. An efficient oxidation strategy of transformation of pyrazole‐4‐aldehydes to the corresponding acids using vanadium catalysts in the presence of 30% H2O2 as an oxidant is described. The catalytic technology was successfully applied to a range of various 4‐formylpyrazoles, and plausible

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。
• Pd-catalyzed post-Ugi intramolecular cyclization to the synthesis of isoquinolone-pyrazole hybrid pharmacophores & discover their antimicrobial and DFT studies
  作者：Keyur M. Pandya、Satyanarayana Battula、Parth J. Naik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153353

  日期：2021.9

  A novel microwave assisted ligand-free palladium-catalyzed post Ugi reaction for the synthesis of isoquinolone and pyrazole mixed pharmacophore derivatives was achieved from isocyanide and pyrazole substituted amide molecules (synthesized by using Ugi reaction). Benzaldehyde, aniline, -butyl isocyanide and a variety of pyrazole carboxylic acids are being used as starting materials for the Ugi-MCR to

  从异氰化物和吡唑取代的酰胺分子（使用Ugi反应合成）实现了一种新型微波辅助无配体钯催化的后Ugi反应，用于合成异喹诺酮和吡唑混合药效基团衍生物。苯甲醛、苯胺、异丁基异氰化物和各种吡唑羧酸被用作Ugi-MCR的起始材料，以生成各种酰胺前体，这反过来又为各种异喹诺酮-吡唑杂化衍生物的合成提供了途径。通过异氰化物插入和连续的分子内环化获得良好的产率。新合成的目标化合物通过1H NMR、13C NMR、HRMS和元素分析进行​​了表征。研究了所制备的分子对多种致病菌株的体外抗菌活性；借助DFT和分子轨道计算进一步描述了所得结果。与标准药物卡那霉素和两性霉素 B 相比，该化合物显示出良好的抗菌活性。
• Synthesis of Novel 6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Rashmi Pundeer、Pooja Ranjan、Richa Prakash、Radhika Joshi

  DOI：10.2174/1570178614666170907121125

  日期：2018.1.10

  Saccharomyces cervisiae. Results: A new series of 3-alkyl-6-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazoles has been synthesized by the reaction mentioned above. One specific compound, 6-(3-(4- fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole displayed an excellent antifungal activity against Candida albicans with a MIC value of 8 µg/ml

  背景：三唑并噻二唑是具有重大合成和药理意义的分子。它们与显着的抗菌，抗真菌，抗菌，抗蠕虫和抗炎活性有关。 方法：在磷酰氯存在下，将5-烷基-4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑与3-芳基-1-苯基吡唑-4-羧酸缩合。体外测试所得产物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），大肠杆菌（革兰氏阴性）和铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）的抗菌潜力，以及对白色念珠菌和啤酒酵母的抗真菌性能。 结果：一系列新的3-烷基-6-（3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3， [4]噻二唑通过上述反应合成。一种特定的化合物，6-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-甲基-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑对白色念珠菌显示出优异的抗真菌活性，MIC值为8 µg / ml，实际上甚至比标准药物两性霉素B（MIC 10
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  作者：M. V. Vovk、N. V. Mel'nichenko、V. A. Chornous、M. K. Bratenko

  DOI：10.1023/a:1013982203774

  日期：——
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.