(Z)-2-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine carbothioamide
• 英文别名: [(Z)-[3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]methyleneamino]thiourea；[(Z)-[3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₅S
• 分子量: 400.302
• InChiKey: YEPRCXGNJDVZIP-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine carbothioamide 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-2-(2-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三取代吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1,3,4-三取代的吡唑衍生物（3a–f），（4a–r），（5a–f）和（6a–f）并评估了其结核分枝杆菌（MTB）（H37Rv）抑制活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析表征新合成的化合物的结构。在筛选出的针对MTB的体外抗分枝杆菌活性的36种化合物中，三种化合物3b，3e和3f表现出显着的生长抑制活性，最低抑制浓度为0.78 µg / ml。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法进一步测试所选化合物对正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒性活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。为了更好地理解与MTB NADH依赖的烯酰-酰基载体蛋白还原酶的假设结合相互作用，进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1821-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮苯腙 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-((3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三取代吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1,3,4-三取代的吡唑衍生物（3a–f），（4a–r），（5a–f）和（6a–f）并评估了其结核分枝杆菌（MTB）（H37Rv）抑制活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析表征新合成的化合物的结构。在筛选出的针对MTB的体外抗分枝杆菌活性的36种化合物中，三种化合物3b，3e和3f表现出显着的生长抑制活性，最低抑制浓度为0.78 µg / ml。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法进一步测试所选化合物对正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒性活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。为了更好地理解与MTB NADH依赖的烯酰-酰基载体蛋白还原酶的假设结合相互作用，进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1821-1

文献信息

• Synthesis of novel pyrazole–thiadiazole hybrid as potential potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：S.G. Alegaon、M.B. Hirpara、K.R. Alagawadi、K.K. Hullatti、K. Kashniyal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.062

  日期：2014.11

  and evaluated for their cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) inhibitory activity. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, and mass spectral analysis. All of the compounds showed good inhibition of COX-2 with IC50 of 1.33–17.5 μM. Among these derivatives, compound (5c) was the most potent and selective COX-2 inhibitor (IC50 = 1.33 μM), with a significant selectivity

  合成了一系列1,3,4-三取代的吡唑衍生物（3a - f），（4a - f）和（5a - f）并评估了它们的环氧合酶（COX-1和COX-2）抑制活性。通过IR，1 H NMR和质谱分析对新合成化合物的结构进行了表征。所有化合物均显示出对COX-2的良好抑制作用，IC 50为1.33–17.5μM。在这些衍生物中，化合物（5c）是最有效和选择性最强的COX-2抑制剂（IC 50 = 1.33μM），具有显着的选择性指数（SI> 60）。为了预测这些化合物与COX-2同工酶的假设结合模式，进行了分子对接研究。目前的研究结果表明，吡唑-噻二唑杂合体可能是设计新的选择性COX-2抑制剂的有趣方法。
• Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-trisubstituted pyrazole analogues as anti-mycobacterial agents
  作者：Shankar G. Alegaon、Mita B. Hirpara、K. R. Alagawadi、S. S. Jalalpure、V. P. Rasal、Preeti S. Salve、V. M. Kumbar

  DOI：10.1007/s00044-017-1821-1

  日期：2017.6

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrazole derivatives (3a–f), (4a–r), (5a–f) and (6a–f) have been synthesized and evaluated for their Mycobacterium tuberculosis (MTB) (H37Rv) inhibitory activity. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. Among the thirty six compounds screened for in vitro anti-mycobacterial activity against

  合成了一系列1,3,4-三取代的吡唑衍生物（3a–f），（4a–r），（5a–f）和（6a–f）并评估了其结核分枝杆菌（MTB）（H37Rv）抑制活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析表征新合成的化合物的结构。在筛选出的针对MTB的体外抗分枝杆菌活性的36种化合物中，三种化合物3b，3e和3f表现出显着的生长抑制活性，最低抑制浓度为0.78 µg / ml。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法进一步测试所选化合物对正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒性活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。为了更好地理解与MTB NADH依赖的烯酰-酰基载体蛋白还原酶的假设结合相互作用，进行了分子对接模拟研究。