3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 126629-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 126629-81-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: SNZLRGHNGDZHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  318.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 泽麦定
  参考文献：
  名称：

  立体定义的β，β-二芳基和α，β-二芳基-α，β-不饱和酯的（E）-，（Z）-平行制备方法：在Zimelidine立体互补简明合成中的应用

  摘要：

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。

  DOI：

  10.1002/chem.201405150
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(4-bromophenyl)propanoic acid 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Certain Reactions of p-Bromocinnamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a051

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。