3-(4-溴苯基)-3-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}丙酸 | 269078-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-3-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}丙酸
• 中文别名: FMOC-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸；芴甲氧羰基-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
• 英文名称: 3-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-(4'-bromophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic Acid
• CAS: 269078-76-4
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₄
• 分子量: 466.331
• InChiKey: GVCLAQFMSVKNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 5-[N-(4-methylpyridin-2-yl)amino]pentanoic acid 、 3-(4-溴苯基)-3-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}丙酸 以16 mg的产率得到3-{N-[N'-(5-(4-methylpyridin-2-ylamino)pentanoyl)hydrazino]carbonyl}amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3-(4-溴苯基)-3-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• NOVEL AMINO ACID AND PEPTIDE INHIBITORS OF STAPHYLOCOCCUS VIRULENCE
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP1261362A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• UREA AND URETHANE DERIVATIVES AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1343764A1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US7135587B2
  申请人：——

  公开号：US7135587B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• US8338565B2
  申请人：——

  公开号：US8338565B2

  公开（公告）日：2012-12-25