methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-carbonylpropionate | 74959-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-carbonylpropionate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoate；methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 74959-98-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: SVYDTSLVBIUEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-carbonylpropionate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(1R)-1-phenylethyl] N-[2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。

  公开号：

  US20140200215A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-bromo-3-(4-bromophenyl)-3-carbonylpropionate
  参考文献：
  名称：

  LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。

  公开号：

  US20140200215A1

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3912975A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The present invention belongs to the technical field of pharmaceutical chemistry, and specifically relates to lysophosphatidic acid receptor antagonists and a preparation method therefor. The compounds of the present invention have high LPAR1 antagonist activity and selectivity, low toxicity, good metabolic stability, promising pharmaceutical development prospects, and may be used for preventing or treating LPAR1-related diseases or illnesses. The IC50 values of some of the compounds may be as low as 300nM or below, even 50nM or below. In addition, the compounds all have good safety, and the CC50 value range may be as high as 200µM or above. Furthermore, the compounds have good metabolic stability in humans, mice and rats, and such excellent inhibitory activity is very promising for their application as LPAR1 inhibitors in the described diseases and illnesses. The preparation method for the compounds is simple, has mild reaction conditions and high product yield, and is suitable for industrial production.

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。本发明的化合物具有较高的 LPAR1 拮抗剂活性和选择性，毒性低，代谢稳定性好，医药开发前景广阔，可用于预防或治疗 LPAR1 相关疾病。其中一些化合物的 IC50 值可低至 300nM 或以下，甚至 50nM 或以下。此外，这些化合物都具有良好的安全性，其 CC50 值范围可高达 200µM 或以上。此外，这些化合物在人、小鼠和大鼠体内具有良好的代谢稳定性，如此优异的抑制活性非常有利于它们作为 LPAR1 抑制剂应用于所述疾病和病症中。这些化合物的制备方法简单，反应条件温和，产物收率高，适合工业化生产。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020147739A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC 50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC 50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• A Copper-Catalyzed Formal [3 + 2]-Cycloaddition for the Synthesis of All Different Aryl-Substituted Furans and Thiophenes
  作者：Shingo Ishikawa、Yushi Noda、Masaru Wada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01139

  日期：2015.8.7

  A highly efficient formal [3 + 2]-cycloaddition was established using a copper catalyst. The resulting dihydrofurans were subjected to oxidation followed by arylations to produce tetraarylfurans. In addition, the dihydrofuran can be converted to diaryldihydrothiophene by using Lawesson's reagent. This protocol will facilitate the synthesis of all different aryl-substituted furans and thiophenes.
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONIST AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20220079928A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Certain compounds are lysophosphatidic acid receptor antagonists have high LPAR1 antagonist activity and selectivity, low toxicity, good metabolic stability, promising pharmaceutical development prospects, and may be used for preventing or treating LPAR1-related diseases or illnesses. The IC50 values of some of the compounds may be as low as 300 nM or below, even 50 nM or below. In addition, CC50 value range of the compounds may be as high as 200 μM or above. Furthermore, the compounds have good metabolic stability in humans, mice and rats.
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2014113485A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the Iysophosphatidic acid receptors are provided.