2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol | 162084-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 162084-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: SKVRKEFZOPSANJ-XWIASGKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(3R,3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-bromo-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,3R,4R,5R)-3-bromo-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohexyl]prop-2-enyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-paeonilactone C and (+)-paeoniflorigenone from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80031-6

  日期：1994.10

  (+)-paeoniflorigenone, representative monoterpenes of Paeoniae Radix, have been accomplished starting with R-(−)-carvone via lipase catalyzed highly diastereoselective enzymatic acetylation. The latter synthesis also means the first total synthesis of (+)-paeonisuffral, a new monoterpene recently isolated from Moutan Cortex.

  （R）（-）-香芹酮经脂肪酶催化的高度非对映选择性酶促乙酰化反应已成功完成了首个全部合成的（+）-pa烯内酯C和（+）-eon烯异黄酮（e药的代表性单萜）。后者的合成也意味着（+）-paeonisuffral的第一个全合成，这是最近从牡丹皮中分离出来的一种新的单萜。