H-Tyr-D-Orn[*]-D-Phe-Asp[*]-NH2 | 110172-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Orn[*]-D-Phe-Asp[*]-NH2
• 英文别名: H-Tyr-D-Orn(1)-D-Phe-Asp(1)-NH2；(2R,5S,12R)-12-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-2-benzyl-3,7,13-trioxo-1,4,8-triazacyclotridecane-5-carboxamide
• CAS: 110172-16-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₆
• 分子量: 538.604
• InChiKey: HNDAPGXWFDLKOJ-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-(N’-叔丁氧羰基)-D-鸟氨酸 生成 H-Tyr-D-Orn[*]-D-Phe-Asp[*]-NH2
  参考文献：
  名称：

  在3位上含有苯丙氨酸残基的环状阿片肽类似物的构效关系。

  摘要：

  通过固相法合成了十种高度mu受体选择性环状阿片肽H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2（1）的类似物，并在体外以mu和delta受体代表结合试验进行了表征和生物测定。这些环状类似物在结构上与线性阿片肽dermorphin和β-casomorphin（吗啡肽）有关，后者在肽序列的3位还含有苯丙氨酸残基。获得的结果表明，在环状肽1和与吗啡相关的肽中，类似的结构修饰（Phe3的2、3和4位或N alpha甲基化的构型反转）对阿片类药物活性的定性影响相同，而相应的修饰在β-casomorphins中有相反的作用。这些发现可以解释为表明H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2的受体结合方式与dermorphin相同，但不同于β-casomorphins。已显示环状类似物1的3位芳香族残基的侧链长度对于受体亲和力和选择性至关重要，这表明mu和delta受体在结合位点的相对拓扑结构上彼此不同。

  DOI：

  10.1021/jm00394a027

文献信息

• Structure-activity relationships of cyclic opioid peptide analogs containing a phenylalanine residue in the 3-position
  作者：Peter W. Schiller、Louise A. Maziak、Brian C. Wilkes、Carole Lemieux、Nguyen Thi Mai Dung

  DOI：10.1021/jm00394a027

  日期：1987.11

  Ten analogues of the highly mu-receptor selective cyclic opioid peptide H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2 (1) were synthesized by the solid phase method and were characterized in vitro in mu- and delta-receptor representative binding assays and bioassays. These cyclic analogues are structurally related to the linear opioid peptides dermorphin and beta-casomorphin (morphiceptin), which also contain a phenylalanine

  通过固相法合成了十种高度mu受体选择性环状阿片肽H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2（1）的类似物，并在体外以mu和delta受体代表结合试验进行了表征和生物测定。这些环状类似物在结构上与线性阿片肽dermorphin和β-casomorphin（吗啡肽）有关，后者在肽序列的3位还含有苯丙氨酸残基。获得的结果表明，在环状肽1和与吗啡相关的肽中，类似的结构修饰（Phe3的2、3和4位或N alpha甲基化的构型反转）对阿片类药物活性的定性影响相同，而相应的修饰在β-casomorphins中有相反的作用。这些发现可以解释为表明H-Tyr-D-Orn-Phe-Asp-NH2的受体结合方式与dermorphin相同，但不同于β-casomorphins。已显示环状类似物1的3位芳香族残基的侧链长度对于受体亲和力和选择性至关重要，这表明mu和delta受体在结合位点的相对拓扑结构上彼此不同。