2-[(1R,2R)-2-methyl-3-methylidene-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclopentyl]acetaldehyde | 220466-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-methyl-3-methylidene-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 220466-94-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: BADVYFISAQRWDR-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-methyl-3-methylidene-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclopentyl]acetaldehyde 在 咪唑 、 二苯并-18-冠醚-6 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((5E,10E,14E)-(3aR,16aR)-6,10,14,16a-tetramethyl-1-methylene-1,2,3,3a,4,7,8,9,12,13,16,16a-dodecahydro-cyclopentacyclopentadecen-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the ring system of terpestacin

  摘要：

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02535-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 oxonium 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-[(1R,2R)-2-methyl-3-methylidene-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclopentyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the ring system of terpestacin

  摘要：

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02535-0

文献信息

• A synthesis of the ring system of terpestacin
  作者：Marie-Paule Mermet-Mouttet、Kiroubagaranne Gabriel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02535-0

  日期：1999.1

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.