甲基橙皮苷 | 11013-97-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甲基橙皮苷
• 中文别名: 甲基橙皮甙；3-甲基-7-[鼠李糖-α-葡萄糖]橙皮甙
• 英文名称: methyl hesperidin
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 11013-97-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: GUMSHIGGVOJLBP-SLRPQMTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >124°C (Subl.)
• 沸点：
  583.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3090 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）、水（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

甲基橙皮甙与维生素C（VitC）合用可防治高血压、脑出血，近年来还研制了橙维C冲剂。早在六十年代，甲基橙皮甙就成为“脉通”的主要原料之一，并与其他药物配伍使用以增强血管活性，广泛应用于临床。

生理功能

甲基橙皮甙是由橙皮苷（橙皮R）经过甲毒化反应生成的一种黄酮化合物。它能增加离体兔心冠状动脉的血流量、提高犬的心输出量、减少心肌耗氧量，并松弛离体兔主动脉条，降低犬下肢血管阻力和血压。此外，它还能显著降低冠状动脉、肾脏及脑血管的阻力，增加冠状动脉、肾脏血流量。

合成方法

甲基橙皮甙由橙皮苷通过甲基化衍生而来。传统工艺中通常使用液碱法（氢氧化钠法），将橙皮苷溶于氢氧化钠溶液中，再加入甲基化试剂——硫酸二甲酯进行反应，最终得到甲基橙皮甙。此方法的收率为70.0%。

化学性质

甲基橙皮甙为白色针状结晶，水溶性良好，并可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。其来源于枳壳及橘柑类植物。

用途

甲基橙皮甙用于含量测定、鉴定以及药理实验等多种应用场合。此外，它还用于增强毛细血管的抵抗力，使毛细血管渗透性恢复正常。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基橙皮苷 在 硫酸 作用下， 生成 taxifolin
  参考文献：
  名称：

  Sakieki, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 733,737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 橙皮甙 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82.2 %的产率得到甲基橙皮苷
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度甲基橙皮苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度甲基橙皮苷的合成方法，将橙皮苷原料在有机溶剂中与金属盐形成络合物，再与甲基化试剂在碱催化下反应制备甲基橙皮苷金属络合物，最后通过解络合剂制得甲基橙皮苷，可以合成得到无5‑甲基橙皮苷和双甲基橙皮苷杂质的甲基橙皮柑，且甲基橙皮苷的纯度可达到98%以上，质量显著优于现有合成工艺。

  公开号：

  CN117069775A

文献信息

• 橙皮素酯化物及其制备方法和应用
  申请人：广州科技职业技术学院

  公开号：CN106946835B

  公开（公告）日：2019-03-01

  一种橙皮素酯化物及其制备方法和应用，橙皮素酯化物的结构式如下。其中，R1为H或C1～C4烷基；R2～R6分别为H、卤素、硝基、烷基和烷氧基中的一种。上述橙皮素酯化物，以橙皮素为母核结构，通过橙皮素7位的羟基引入苯磺酸基团，不仅保留了橙皮素独特的电子特性和优越的生物活性等特点，使其具有抗肿瘤活性，而且橙皮素和苯磺酸及其衍生物通过共价键连接形成孪药，其在体内代谢生成橙皮素和苯磺酸及其衍生物两种药物，该两种药物产生协同作用，进而增强了其抗肿瘤活性；同时还能在一定程度上提高抗肿瘤活性的选择性，降低药物的不良反应。
• 一种高纯度甲基橙皮苷的制备方法
  申请人：四川协力制药股份有限公司

  公开号：CN117586317A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明属于甲基橙皮苷技术领域，涉及一种高纯度甲基橙皮苷的制备方法，本发明的高纯度甲基橙皮苷的制备方法，包括如下制备步骤：S1、将橙皮苷加入到N，N‑二甲基甲酰胺中，搅拌溶解，加入四甲基季铵盐，搅拌，加热反应得到反应液，S2、将步骤S1中得到的反应液进行真空浓缩，得到甲基橙皮苷粗品；S3、将步骤S2中得到的甲基橙皮苷粗品溶解在纯化溶剂中，过滤，得到甲基橙皮苷。本发明通过使用四甲基季铵盐为甲基化试剂可实现橙皮苷的高效化学选择性甲基化，浓缩，再用有机溶剂重结晶得甲基橙皮苷，纯度98％以上，收率大于70％，其反应过程安全，操作简便，高效环保，适合工业化生产。
• Synthesis and anti-hyperglycemic activity of hesperidin derivatives
  作者：Baoshun Zhang、Tingting Chen、Zhu Chen、Mingxue Wang、Dengyu Zheng、Jinfeng Wu、Xiaofei Jiang、Xuegang Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.049

  日期：2012.12

  A series of hesperidin derivatives were prepared and identified by IR, H-1 NMR, and MS spectra. These compounds were evaluated in vitro and in vivo based on alpha-glucosidase inhibition, glucose consumption of HepG2 cells, and blood glucose level in streptozotocin-induced diabetic mice. The results revealed that all the compounds exhibited anti-hyperglycemic activities. The inhibition at 10 (3) M of compounds 3 and 7a on alpha-glucosidase were 55.02% and 53.34%, respectively, as compared to 54.80% by acarbose. Treated by compound 3 and the reference drug metformin, glucose consumption of HepG2 cell were 1.78 and 2.11 mM, respectively. After the streptozotocin-induced diabetic mice were oral administrated with compound 3 at 100 mg kg (1) d (1) for 10 days, the blood glucose level of 3 treated mice (13.23 mM, P<0.05) showed significant difference when compared to model control (23.03 mM). Thus, compound 3 exhibited promising anti-hyperglycemic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sakieki, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 419,423, 426
  作者：Sakieki

  DOI：——

  日期：——
• Sakieki, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 733,737
  作者：Sakieki

  DOI：——

  日期：——